N-[4,5-dimethyl-2-(phenylethynyl)phenyl]-4-methylbenzenesulfonamide | 1388136-12-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[4,5-dimethyl-2-(phenylethynyl)phenyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1388136-12-6
• 化学式: C₂₃H₂₁NO₂S
• 分子量: 375.491
• InChiKey: QQLQVPMUHAPZSJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.81
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  46.17
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[4,5-dimethyl-2-(phenylethynyl)phenyl]-4-methylbenzenesulfonamide 在 bismuth(lll) trifluoromethanesulfonate 、 碘苯二乙酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 7-(4-methoxyphenyl)-4,5-dimethyl-1-phenyl-2-tosyl-6,7-dihydro-2H-cyclopenta[cd]indole
  参考文献：
  名称：

  脱氮策略不同地构建含氮多环化合物

  摘要：

  对位取代的邻炔基苯胺的氧化脱芳烃作用得到2-炔基环己二亚胺，其可用作与富电子苯乙烯反应的活性底物。该反应是金属控制的。Bi（OTf）3催化的反应提供3,4-二氢-环戊基[ c，d ]吲哚，而AgOTf催化的反应提供三环吡咯衍生物。

  DOI：

  10.1021/ol301282p
• 作为产物：
  描述：

  2-碘-4,5-二甲基苯胺 在 吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-[4,5-dimethyl-2-(phenylethynyl)phenyl]-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  一种稳健、定义明确的均质银 (I) 催化剂，用于 2-乙炔苯胺的温和分子内加氢胺化生成吲哚

  摘要：

  据报道，一种高效、化学稳定且定义明确的均相银 (I) 催化剂可用于室温下 2-炔基苯胺的分子内加氢胺化，从而生成吲哚衍生物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301368

文献信息

• Synthesis of ¹⁵N-labeled heterocycles <i>via</i> the cleavage of C–N bonds of anilines and glycine-¹⁵N
  作者：Jiwen He、Xingguo Zhang、Qiuqin He、Hao Guo、Renhua Fan

  DOI：10.1039/d1cc01734a

  日期：——

  A nitrogen replacement process of anilines by glycine-¹⁵N via the cleavage of two C–N bonds for the synthesis of ¹⁵N-labeled aromatic heterocycles was reported.

  一种通过甘氨酸-¹⁵N替代苯胺的氮替换过程，通过断裂两个C-N键合成¹⁵N标记的芳香杂环化合物。
• Synthesis of 4-Alkylindoles from 2-Alkynylanilines via Dearomatization- and Aromatization-Triggered Alkyl Migration
  作者：Lei Li、Xiaohua Li、Weiyi Wang、Qiuqin He、Renhua Fan

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00280

  日期：2021.3.19

  simple method for rapid synthesis of 4-alkylindoles from 2-alkynylanilines was reported. The protocol involves an oxidative dearomatization and an aromatization triggered regioselective alkyl migration. A range of alkyl groups including linear, branched, or cycloalkyl groups can be introduced into the C4 position of indole.

  报道了一种从2-炔基苯胺快速合成4-烷基吲哚的简单方法。该方案涉及氧化脱芳香化和芳构化引发的区域选择性烷基迁移。可以将包括直链，支链或环烷基在内的一系列烷基引入吲哚的C4位。
• Aniline Dearomatization and Silver-Catalyzed [3+3] Dipolar Cycloaddition: Efficient Construction of Oxocino[4,3,2-<i>cd</i>]indoles from 2-Alkynylanilines and 2-Alkynylbenzaldoximes
  作者：Dandan Han、Qiuqin He、Renhua Fan

  DOI：10.1002/anie.201507277

  日期：2015.11.16

  2‐Alkynylanilines are attractive starting materials in indole synthesis because of their ready availability. Herein, a one‐pot stepwise procedure is reported for efficient construction of multisubstituted oxocino[4,3,2‐cd]indoles from 2‐alkynylanilines and 2‐alkynylbenzaldoximes. The method comprises the oxidative dearomatization of 2‐alkynylanilines, the silver‐catalyzed [3+3] cycloaddition with

  2-炔基苯胺由于易于获得，因此在吲哚合成中是有吸引力的起始原料。本文报道了一种单步逐步程序，可从2-炔基苯胺和2-炔基苯并甲醛肟中高效构建多取代的氧代[4,3,2- cd ]吲哚。该方法包括2-炔基苯胺的氧化脱芳香化作用，2-炔基苯甲肟肟的银催化的[3 + 3]环加成反应，以及随后的热自由基骨架重排和芳构化。
• Palladium-Catalyzed Domino Carbopalladation/Carbonylative Cyclization: Synthesis of Heterocycles bearing Oxindoles and 3-Acylbenzofuran/3-Acylindole Moieties
  作者：Ren-Rui Xu、Xuanzhang Bao、Yong-Wang Huo、Ren-Guan Miao、Dan Wen、Weiqi Dai、Xinxin Qi、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02664

  日期：2022.9.9

  A novel and straightforward methodology for palladium-catalyzed carbopalladation-initiated domino carbonylative cyclization to construct bisheterocycles has been established. With TFBen as an efficient and convenient CO source, the protocol is capable of generating oxindole and 3-acylbenzofuran/3-acylindole moieties from the corresponding N-(o-iodoaryl)acrylamides and o-alkynylphenols/o-alkynylanilines

  已经建立了一种用于钯催化碳钯化引发的多米诺羰基环化以构建双杂环的新颖且直接的方法。以 TFBen 作为一种高效便捷的 CO 源，该方案能够从相应的N -( o -iodoaryl) 丙烯酰胺和o -炔基酚/ o - 炔基苯胺生成 oxindole 和 3-酰基苯并呋喃/3-acylindole 部分，形成三种一步操作中的 C-C 键和一个 C-O/C-N 键。以中等至优异的产率制备了多种带有羟吲哚和 3-酰基苯并呋喃/3-酰基吲哚的双杂环，具有良好的官能团耐受性。
• Palladium-catalyzed domino carbonylative cyclization to access functionalized heterocycles
  作者：Jian-Shu Wang、Jiangjie Zhang、Siqi Wang、Jun Ying、Chuan-Ying Li、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1016/j.jcat.2022.09.023

  日期：2022.10

  A novel palladium-catalyzed domino carbonylative cyclization of alkene-tethered indole derivatives with alkyne-tethered nucleophiles has been developed, which provides a straightforward and efficient platform for the rapid construction of functionalized heterocycles. By using benzene-1,3,5-triyl triformate (TFBen) as the CO source, this domino reaction proceeded smoothly with the consecutive formation

  已经开发了一种新型的钯催化多米诺羰基环化烯烃束缚的吲哚衍生物与炔烃束缚的亲核试剂，这为快速构建功能化杂环提供了一个简单有效的平台。以苯-1,3,5-三甲酸三酯（TFBen）为CO源，该多米诺反应顺利进行，连续形成三个C C键和一个CX键，得到多种生物学相关的吲哚[2,1 - a ]异喹啉-吲哚和吲哚[2,1 - a ]异喹啉-二氢苯并呋喃衍生物，收率良好。