1-t-butoxycarbonyl-4-(2-cyanoamino-1H-benzoimidazol-1-yl)piperidine | 79099-02-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-t-butoxycarbonyl-4-(2-cyanoamino-1H-benzoimidazol-1-yl)piperidine
• 英文别名: tert-butyl 4-[2-(cyanoamino)benzimidazol-1-yl]piperidine-1-carboxylate
• CAS: 79099-02-8
• 化学式: C₁₈H₂₃N₅O₂
• 分子量: 341.413
• InChiKey: OOKZZKYFXBHUNR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  83.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-t-butoxycarbonyl-4-(2-cyanoamino-1H-benzoimidazol-1-yl)piperidine 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-[1-(2-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-2-oxo-ethyl)-piperidin-4-yl]-1H-benzoimidazol-2-yl-cyanamide
  参考文献：
  名称：

  （1-取代的哌啶-4-基）-1 H-苯并咪唑和（1-取代的哌啶-4-基）-3,4-二氢喹唑啉的合成作为可能的降压药

  摘要：

  通过用其他杂环（2-氰基氨基，2-乙氧基和2-甲基苯并咪唑和2-氰基氨基-3,4-二氢喹唑啉）取代苯并咪唑啉酮基团，对4-哌啶基苯并咪唑啉酮类（I）进行结构修饰，并且已经制备了许多新的哌啶（II）被合成为潜在的降压药。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570200315
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-硝基苯氨基)哌啶-1-甲酸叔丁酯 在 palladium on activated charcoal mercury(II) diacetate 、 氢气 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 20.0~82.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 39.0h， 生成 1-t-butoxycarbonyl-4-(2-cyanoamino-1H-benzoimidazol-1-yl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  （1-取代的哌啶-4-基）-1 H-苯并咪唑和（1-取代的哌啶-4-基）-3,4-二氢喹唑啉的合成作为可能的降压药

  摘要：

  通过用其他杂环（2-氰基氨基，2-乙氧基和2-甲基苯并咪唑和2-氰基氨基-3,4-二氢喹唑啉）取代苯并咪唑啉酮基团，对4-哌啶基苯并咪唑啉酮类（I）进行结构修饰，并且已经制备了许多新的哌啶（II）被合成为潜在的降压药。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570200315

文献信息

• Chemical Modulation of the 1-(Piperidin-4-yl)-1,3-dihydro-2H-benzo[d]imidazole-2-one Scaffold as a Novel NLRP3 Inhibitor
  作者：Simone Gastaldi、Valentina Boscaro、Eleonora Gianquinto、Christina F. Sandall、Marta Giorgis、Elisabetta Marini、Federica Blua、Margherita Gallicchio、Francesca Spyrakis、Justin A. MacDonald、Massimo Bertinaria

  DOI：10.3390/molecules26133975

  日期：——

  In the search for new chemical scaffolds able to afford NLRP3 inflammasome inhibitors, we used a pharmacophore-hybridization strategy by combining the structure of the acrylic acid derivative INF39 with the 1-(piperidin-4-yl)1,3-dihydro-2H-benzo[d]imidazole-2-one substructure present in HS203873, a recently identified NLRP3 binder. A series of differently modulated benzo[d]imidazole-2-one derivatives

  在寻找能够提供 NLRP3 炎症小体抑制剂的新化学支架时，我们使用了药效团杂交策略，将丙烯酸衍生物 INF39 的结构与 1-(piperidin-4-yl)1,3-dihydro-2 H -benzo[d]imidazole-2-one 亚结构存在于 HS203873 中，这是一种最近发现的 NLRP3 粘合剂。设计并合成了一系列不同调制的苯并 [d] 咪唑-2-one 衍生物。获得的化合物在体外进行筛选，以测试它们抑制 LPS/ATP 刺激的 PMA 分化的 THP-1 细胞中 NLRP3 依赖性细胞焦亡和 IL-1β 释放的能力。使用新开发的测定法评估所选化合物降低人重组 NLRP3 ATPase 活性的能力。从该筛选中，化合物9、13和18能够浓度依赖性地抑制 LPS/ATP 刺激的人类巨噬细胞中 IL-1β 的释放，成为该系列中最有前途的 NLRP3 抑制剂。计算模拟用于构建 NLRP3
• Novel piperidine derivatives, method for the preparation thereof and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：KYOWA HAKKO KOGYO CO., LTD

  公开号：EP0029707A1

  公开（公告）日：1981-06-03

  New piperidine derivatives which have a useful pharmacological activity such as a hypotensive activity are disclosed. The novel compounds are of the formula wherein A is hydroxy, halogen, lower alkyl, lower alkoxy, lower alkenyloxy, lower alkenyloxy, lower alkylthio, carboxy, lower alkoxycarbonyl, nitro, amino, lower alkylamino, lower alkanoylamino, sulfamoyl, mono- or di-lower alkylaminosulfonyl, lower alkylsulfonyl, carbamoyl, cyano or trifluoromethyl; m is 0 or an integer of 1-5, and when m is 2 or more, the A groups may be the same of different and any two A's may together form a lower alkylenedioxy group; X is oxygen, sulfur, carbonyl, hydroxymethylene or methylene; R1 is straight-chain alkylene having 1-4 carbon atoms with or without lower alkyl substituent(s); R2 is hydrogen or lower alkyl; and Y is a monovalent or divalent group of the formula 1,2 or 3: wherein p and q are each 0 or 1 provided that p and q are not both 1 at the same time: and when p and q are both 0, B is -N=N-. p is 1 and q is 0, B is -CONH-, -COO-, and when p is 0 and q is 1, B is -CONH or -S02NH-; and R3 is hydroxy, lower alkoxy, halogen, trifluoromethyl, trifluoromethyl, trifluoromethoxy, trifluoromethylthio, nitro or amino; n is 0 or an integer of 1-4, and when n is 2 or more, the R3 groups may be the same or different and any two R3 groups maytogetherform a lower alkylenedioxv group; wherein R3 and n are as defined above, and wherein R3 and n are as defined above. Also disclosed are acid addition salts of the above compounds, pharmaceutical compositions containing them and a method for their preparation.

  本研究公开了具有有用药理活性（如降血压活性）的新型哌啶衍生物。这些新型化合物的化学式为 其中 A 是羟基、卤素、低级烷基、低级烷氧基、低级烯氧基、低级烯酰氧基、低级烷硫基、羧基、低级烷氧羰基、硝基、氨基、低级烷基氨基、低级烷酰氨基、氨基磺酰基、单或双低级烷基氨基磺酰基、低级烷基磺酰基、氨基甲酰基、氰基或三氟甲基； m 为 0 或 1-5 的整数，当 m 为 2 或 2 个以上时，A 基团可以相同或不同，任意两个 A 基团可共同形成一个低级亚烷基二氧基基团； X 是氧、硫、羰基、羟甲基或亚甲基； R1 是具有 1-4 个碳原子的直链亚烷基，带有或不带有低级烷基取代基； R2 是氢或低级烷基；以及 Y 是式 1、2 或 3 的一价或二价基团： 其中 p 和 q 分别为 0 或 1，条件是 p 和 q 不能同时为 1：当 p 和 q 均为 0 时，B 为-N=N-。 当 p 和 q 均为 0 时，B 为-N=N-、 当 当 p 为 0 而 q 为 1 时，B 为-CONH 或-S02NH-； R3 是羟基、低级烷氧基、卤素、三氟甲基、三氟甲基、三氟甲氧基、三氟甲硫基、硝基或氨基； n 为 0 或 1-4 的整数，当 n 为 2 或更多时，R3 基团可以相同或不同，任意两个 R3 基团可共同构成一个低级亚烷基二氧基团； 其中 R3 和 n 如上文所定义，以及 其中 R3 和 n 如上定义。 还公开了上述化合物的酸加成盐、含有这些化合物的药物组合物及其制备方法。
• OBASE, HIROYUKI;TAKAI, HARUKI;TERANISHI, MASAYUKI;NAKAMIZO, NOBUHIRO, J. HETEROCYCL. CHEM., 1983, 20, N 3, 565-573
  作者：OBASE, HIROYUKI、TAKAI, HARUKI、TERANISHI, MASAYUKI、NAKAMIZO, NOBUHIRO

  DOI：——

  日期：——
• NOCICEPTIN ANALOGS
  申请人：SUN Qun

  公开号：US20090156640A1

  公开（公告）日：2009-06-18

  A compound of the formula (I), (II), (III) or (IV) wherein Z, A, B, C, R, R 1 , R 2 , Q, and n are as described herein.
• US4410528A
  申请人：——

  公开号：US4410528A

  公开（公告）日：1983-10-18