2-chloro-N-[2-(diphenylthiophosphoryl)phenyl]acetamide | 1428259-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-chloro-N-[2-(diphenylthiophosphoryl)phenyl]acetamide
• CAS: 1428259-26-0
• 化学式: C₂₀H₁₇ClNOPS
• 分子量: 385.854
• InChiKey: CJYRKNTXQZWSMM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.62
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吗啉 、 2-chloro-N-[2-(diphenylthiophosphoryl)phenyl]acetamide 在 sulfur 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 以74%的产率得到N-[2-(diphenylthiophosphoryl)phenyl]-2-morpholin-4-yl-2-thioxoacetamide
  参考文献：
  名称：

  具有（硫代）磷酰基侧基臂的N-金属化rh（I）钳形配合物的合成，表征和细胞毒活性

  摘要：

  邻磷酸化的苯胺及其硫代类似物被用作基于功能化的单硫代乙酰胺合成新的多齿配体的关键前体。这些化合物在与Re（CO）5反应时容易形成钳型复合物加上碱即可。通过辅助P = X供体基团的氧或硫原子，去质子化酰胺单元的氮原子和硫酰胺部分的硫原子，在所得配合物中实现官能化的单硫代乙酰胺配体的三齿单阴离子配位由多核NMR和IR光谱数据以及X射线衍射证实。这些复合物对几种人类癌细胞系的细胞毒性研究表明，P（O）取代的衍生物具有很高的潜力。为了进行比较，以类似的方式制备了具有更柔性的磷酸基侧基臂的相关复合物，并测试了其细胞毒性活性。尽管该化合物还对探索的癌细胞系表现出了显着的细胞毒性作用，它的刚性稍差于其磷（V）配位臂。the配合物的细胞毒性被证明主要与Re（I）离子的配位有关，因为游离的单硫代草酰胺配体几乎不抑制甚至刺激癌细胞的增殖。所有这些都使得基于功能化的Re（I）钳复合物的新型潜在抗癌药的产生成为可能。邻位磷腈非常有前景。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2020.121498
• 作为产物：
  描述：

  氯乙酰氯 、 2-(diphenylthiophosphoryl)aniline 在 三乙胺 作用下， 生成 2-chloro-N-[2-(diphenylthiophosphoryl)phenyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  Functionalized mercaptoacetic and propionic acid amides: synthesis, cyclopalladation features, and catalytic activity of metal complexes

  摘要：

  在与 PdCl2(NCPh)2 反应中，用噻吩酚或新戊硫醇处理后，胺部分带有额外的 Nor S 取代基的氯乙酰胺和丙酰胺会产生新的多齿配体，并很容易发生直接环钯化反应。红外光谱和核磁共振光谱以及某些情况下的单晶 X 射线晶体学证实了所获得的配合物中存在 κ3-X, N, S 配位（X = N, S）。通过评估帕拉多环在芳基溴与 PhB(OH)2 的铃木交叉偶联反应中的催化活性，我们确定了主要的结构-活性相关性。

  DOI：

  10.1007/s11172-015-1207-9

文献信息

• Coordination of P(X)-modified (X=O, S) N-aryl-carbamoylmethylphosphine oxides and sulfides with Pd(II) and Re(I) ions: Facile formation of 6,6-membered pincer complexes featuring atropisomerism
  作者：V.Yu. Aleksenko、E.V. Sharova、O.I. Artyushin、D.V. Aleksanyan、Z.S. Klemenkova、Yu.V. Nelyubina、P.V. Petrovskii、V.A. Kozlov、I.L. Odinets

  DOI：10.1016/j.poly.2012.12.025

  日期：2013.3

  namely, P(X)-modified carbamoylmethylphosphine oxides (CMPO) and sulfides (CMPS) 2a–d. In reactions with Re(CO)5Br (in the presence of Et3N) and (PhCN)2PdCl2 these ligands afforded κ3-XNY (X,Y = O,S) Re(I) (4a,d) and Pd(II) (6b–d) pincer complexes with two fused six-membered metallocycles, owing to ready metallation at the amide nitrogen atom. In the absence of a base, the interaction of 2a with the

  用原位生成的Ph 2 P（O）CH 2 C（O）Cl直接乙酰化（硫代）磷酸化苯胺1a，b或用氯乙酰氯和Ph 2 PSNa顺序处理1a，b产生新的寡齿配体，即P（X）修饰的氨基甲酰基甲基氧化膦（CMPO）和硫化物（CMPS）2a - d。在随Re（CO）反应5 Br（上中的的Et存在下3 N）和（PHCN）2的PdCl 2，这些配体，得到κ 3 - XNY（X，Y  =  O，S）Re（I）（4a，d）和Pd（II）（6b - d）钳形配合物，带有两个稠合的六元金属环，这是由于在酰胺氮原子上易于金属化所致。在不存在碱的，相互作用图2a具有相同的前体铼得到至十元κ 3 - OO金属环5以Re（I）离子仅通过磷酰基协调。根据NMR光谱数据，所获得的络合物在室温下在溶液中形成稳定的阻转异构体。化合物2a，b的固态结构 并通过X射线晶体学表征所得的金属环。