5,5’-bis(4-methylphenyl)-2,2’-bifuran | 1258844-12-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5,5’-bis(4-methylphenyl)-2,2’-bifuran
• 英文别名: 5,5'-bis-p-tolyl-2,2'-bifuran；2-(4-Methylphenyl)-5-[5-(4-methylphenyl)furan-2-yl]furan；2-(4-methylphenyl)-5-[5-(4-methylphenyl)furan-2-yl]furan
• CAS: 1258844-12-0
• 化学式: C₂₂H₁₈O₂
• 分子量: 314.384
• InChiKey: ARNIQYRFBGAEPL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  176-179 °C
• 沸点：
  440.5±40.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.109±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2'-联呋喃 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 5,5’-bis(4-methylphenyl)-2,2’-bifuran
  参考文献：
  名称：

  Bifurans via Palladium-Catalyzed Suzuki Coupling

  摘要：

  Sixteen 2,2'-bifurans with aryl substituents are reported. The copper-mediated oxidative coupling of lithium salt of furan led to the formation of 2,2'-bifuran, which was brominated with either 2 eq. or 4 eq. NBS to afford 5,5 '-dibromo-2,2'-bifuran and 3,3',5,5'-tetrabromo-2,2'-bifuran. The palladium-catalyzed Suzuki reactions between dibromo or tetrabormo-bifuran and arylboronic acid were employed to furnish the title compounds, which were characterized by NMR spectra and mass spectra.

  DOI：

  10.3987/com-15-13318

文献信息

• Decarboxylative homocoupling of (hetero)aromatic carboxylic acids
  作者：Josep Cornella、Hicham Lahlali、Igor Larrosa

  DOI：10.1039/c0cc01943g

  日期：——

  A variety of hetero(aromatic) carboxylic acids are shown to undergo decarboxylative homocoupling, mediated by a Pd/Ag system. This novel methodology for the synthesis of symmetrical biaryls avoids the use of haloarenes and organometallic compounds as starting materials.

  各种杂（芳族）羧酸已显示出受Pd / Ag系统介导的脱羧均偶联作用。这种合成对称联芳基的新颖方法避免了使用卤代芳烃和有机金属化合物作为起始原料。