tert-Butyl (Methylthio)acetate | 32368-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-Butyl (Methylthio)acetate
• 英文别名: tert-butyl methylsulfanylacetate；tert-butyl 2-methylsulfanylacetate
• CAS: 32368-18-6
• 化学式: C₇H₁₄O₂S
• 分子量: 162.253
• InChiKey: HRYNRJBVWSHYOJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  191.5±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.004±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-Butyl (Methylthio)acetate 在 镍 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 Benzyl 2-amino-3-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethyl]benzoate
  参考文献：
  名称：

  General procedure for the synthesis of o-aminophenylacetates by a modification of the Gassman reaction

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00291a057
• 作为产物：
  描述：

  (methylthio)acetyl chloride 、 叔丁醇 在 正丁基锂 作用下， 生成 tert-Butyl (Methylthio)acetate
  参考文献：
  名称：

  General procedure for the synthesis of o-aminophenylacetates by a modification of the Gassman reaction

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00291a057

文献信息

• Cephalosporin derivatives
  申请人：Yamanouchi Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US05233035A1

  公开（公告）日：1993-08-03

  A cephalosporin compound represented by the general formula: ##STR1## This compound exhibits a high antimicrobial activity.

  头孢菌素化合物，其通式为：##STR1## 该化合物表现出高抗菌活性。
• Studies on .BETA.-lactam antibiotics. IV. An improved synthesis of 3-(isothiazolylythiomethyl)cephalosporins and its application to new derivatives.
  作者：RYUICHIRO HARA、EI-ICHI NAKAI、HIROYUKI HISAMICHI、NORIAKI NAGANO

  DOI：10.7164/antibiotics.47.477

  日期：——

  An improved synthesis and in vitro activity of cephalosporins with a (4-carboxy-3-hydroxy-5-isothiazolyl)thiomethyl group at the 3-position and its application to the preparation of new derivatives are described. These compounds showed excellent activity against Gram-negative bacteria including β-lactamase producing strains. Among them, 2f was the most interesting because of its broad spectrum of antibacterial activity, including Gram-positive bacteria, and its outstanding inhibitory potency against Pseudomonas aeruginosa.

  描述了一种改进的合成方法以及在体外对具有(4-羧基-3-羟基-5-异噻唑基)硫甲基基团位于3位的头孢菌素的活性，并应用于新衍生物的制备。这些化合物对包括β-内酰胺酶产生菌株在内的革兰氏阴性菌表现出优异的活性。在这些化合物中，2f最引人注目，因为它对革兰氏阳性菌具有广谱抗菌活性，并且对铜绿假单胞菌表现出卓越的抑制效力。
• Carboxylate-stabilised sulfur ylides (thetin salts) in asymmetric epoxidation for the synthesis of glycidic acids. Mechanism and implications
  作者：Varinder K. Aggarwal、Christina Hebach

  DOI：10.1039/b418740g

  日期：——

  The reaction of carboxylate-stabilised sulfur ylides (thetin salts) with aldehydes and ketones has been investigated. Using both achiral and chiral sulfur ylides, good yields were obtained with dimsylsodium or LHMDS as bases in DMSO or THF-DMSO mixtures. However, the enantioselectivities observed with a camphor-based sulfide were only moderate (up to 67%). The reaction was studied mechanistically by

  研究了羧酸盐稳定的硫化物（锡盐）与醛和酮的反应。在DMSO或THF-DMSO混合物中，使用二甲基钠或LHMDS作为碱，使用非手性硫醇和手性硫醇可获得良好的收率。但是，使用樟脑基硫化物观察到的对映选择性仅为中等（最高67％）。通过在反应性更高的醛存在下独立生成甜菜碱（通过羟基sulf盐）进行了机理研究，从而发现了反应性更高的醛的掺入并表明甜菜碱的形成是可逆的。因此，观察到的中等对映体过量是对映体差异化步骤是环闭合步骤而不是甜菜碱形成步骤的结果。我们曾预计甜菜碱的形成可能是不可逆的，因为羧酸盐稳定的叶立德的稳定性仅比苯基稳定的叶立德略高，后者的确与醛发生了不可逆的反应。显然，羧酸根稳定的内酯明显比苯基稳定的内酯稳定，因此与醛可逆地反应。
• Stereoselektive Synthesen von (<i>Z</i>)-(10-Methoxy-4<i>H</i>-benzo[4,5]cyclohepta[1,2-<i>b</i>]thiophen-4-yliden)essigsäure
  作者：Erwin Waldvogel

  DOI：10.1002/hlca.19940770208

  日期：1994.3.23

  Stereoselective Syntheses of (Z)-(10-Methoxy-4H-benzo[4,5]cyclohepta[1,2-b]thiophen-4-ylidene)acetic Acid

  （Z）-（10-甲氧基-4 H-苯并[4,5]环庚[1,2 - b ]噻吩-4-亚烷基）乙酸的立体选择性合成
• An approach to bufadienolides from deoxycholic acid. Reactions of a steroidal αβ-unsaturated aldehyde with some O-silylated ketene acetals
  作者：Hans-Wolfgang Hoppe、Blanda Stammen、Ulrich Werner、Hermannn Stein、Peter Welzel

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89231-0

  日期：1989.1

  Reactions of the α,β-unsaturated aldehyde 1 with the O-silyl ketene acetals 10 have been investigated. Both Michael addition and [4+2] cycloaddition products were formed, depending on the reaction conditions.

  已经研究了α，β-不饱和醛1与O-甲硅烷基烯酮缩醛10的反应。取决于反应条件，形成了迈克尔加成产物和[4 + 2]环加成产物。