(1S,2S,3S,4R,4aR,5R,6S,7S,8aR)-3,5-epoxy-2-iodo-6,7-O-isopropylidenedioxy-7-[(2S)-2-p-toluenesulfonylamino-3-hydroxypropyl]-1,2,3,4,4a,5,6,8a-octahydro-endo-1,4-methanonaphthalen-8-one | 878633-43-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,2S,3S,4R,4aR,5R,6S,7S,8aR)-3,5-epoxy-2-iodo-6,7-O-isopropylidenedioxy-7-[(2S)-2-p-toluenesulfonylamino-3-hydroxypropyl]-1,2,3,4,4a,5,6,8a-octahydro-endo-1,4-methanonaphthalen-8-one
• CAS: 878633-43-3
• 化学式: C₂₄H₃₀INO₇S
• 分子量: 603.475
• InChiKey: YZMBFWMPWGYKGN-SNKCJDOFSA-N

物化性质

• 沸点：
  695.3±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.70±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.95
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  111.16
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,3S,4R,4aR,5R,6S,7S,8aR)-3,5-epoxy-2-iodo-6,7-O-isopropylidenedioxy-7-[(2S)-2-p-toluenesulfonylamino-3-hydroxypropyl]-1,2,3,4,4a,5,6,8a-octahydro-endo-1,4-methanonaphthalen-8-one 在 tolyenesulfonic acid 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (1R,4S,4aR,5R,6S,7S,8aS)-5-hydroxy-6,7-O-isopropylidenedioxy-7-[(4S)-2,2-dimethyl-3-(p-toluenesulfonyl)oxazolidin-4-yl]methyl-1,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-endo-1,4-methanonaphthalen-8-one
  参考文献：
  名称：

  对映体控制合成鞘磷脂的环氧环己烯酮部分，这是一种有效的中性鞘磷脂酶抑制剂

  摘要：

  鞘脂抑素（1）的环氧环己烯酮部分2和3b（一种有效的中性鞘磷脂酶抑制剂）以对映体纯净的形式从（-）-奎宁酸（11）合成。合成方法的特征是（i）制备烯烃掩蔽的烯酮25和29，关键的醇醛型偶联反应的前体，（ii）25（或29）与苯甲醛之间有效且立体控制的醇醛型偶联反应（8）和加纳的醛类似物9传递醇23和24，分别在C6位置具有必需的不对称季碳中心，以及（iii）甲磺酸盐35和47在温和的碱性条件下形成立体定向的S N 2型环氧化物环，以生成目标化合物2和3b， 分别。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.10.082
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,4S,5S,6R,7R,8R,9S,10S)-6,9-epoxy-4,5-O-isopropylidenedioxy-4-[[(4R)-2,2-dimethyl-3-(p-toluenesulfonyl)oxazolidin-4-yl]methyl]tetracyclo[6.2.1.0^2,7.0^2,10]undecan-3-one 在 碘代三甲硅烷 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 3.0h， 以91%的产率得到(1S,2S,3S,4R,4aR,5R,6S,7S,8aR)-3,5-epoxy-2-iodo-6,7-O-isopropylidenedioxy-7-[(2S)-2-p-toluenesulfonylamino-3-hydroxypropyl]-1,2,3,4,4a,5,6,8a-octahydro-endo-1,4-methanonaphthalen-8-one
  参考文献：
  名称：

  对映体控制合成鞘磷脂的环氧环己烯酮部分，这是一种有效的中性鞘磷脂酶抑制剂

  摘要：

  鞘脂抑素（1）的环氧环己烯酮部分2和3b（一种有效的中性鞘磷脂酶抑制剂）以对映体纯净的形式从（-）-奎宁酸（11）合成。合成方法的特征是（i）制备烯烃掩蔽的烯酮25和29，关键的醇醛型偶联反应的前体，（ii）25（或29）与苯甲醛之间有效且立体控制的醇醛型偶联反应（8）和加纳的醛类似物9传递醇23和24，分别在C6位置具有必需的不对称季碳中心，以及（iii）甲磺酸盐35和47在温和的碱性条件下形成立体定向的S N 2型环氧化物环，以生成目标化合物2和3b， 分别。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.10.082