(5-chloropent-3-yn-1-yl)benzene | 639006-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (5-chloropent-3-yn-1-yl)benzene
• 英文别名: 5-Chloropent-3-ynylbenzene
• CAS: 639006-01-2
• 化学式: C₁₁H₁₁Cl
• 分子量: 178.661
• InChiKey: CFHAKBAOMCOIQH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-chloropent-3-yn-1-yl)benzene 在 吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， -78.0~23.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 12.17h， 生成 (Z)-N-(2,2,7-triphenylhept-4-en-1-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  烯烃的溴氨基环化中的可切换立体选择性：使用阴离子手性钴（III）配合物的布朗斯台德酸

  摘要：

  阴离子手性Co III配合物的布朗斯台德酸充当双功能相转移催化剂，使底物穿过溶剂界面穿梭并控制立体选择性。具有相同手性配体的非对映异构手性Co III模板化的布朗斯台德酸使烯烃的对映选择性溴氨基环化发生了变化，从而提供了具有高对映选择性（高达99：1 er）的2-取代吡咯烷的两个对映异构体。

  DOI：

  10.1002/anie.201705066
• 作为产物：
  描述：

  5-phenyl-2-pentynol 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (5-chloropent-3-yn-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  铜催化炔丙基卤化物的亲核三氟甲基化。

  摘要：

  已经发现炔丙基卤化物与三氟甲基三甲基硅烷在催化量的噻吩-2-羧酸铜（I）存在下的反应以高选择性高收率地得到相应的三氟甲基化产物。

  DOI：

  10.1039/c3cc44434a

文献信息

• Copper-Catalyzed Propargylic Reduction with Diisobutylaluminum Hydride
  作者：Yuna Kim、Hanseul Lee、Sunga Park、Yunmi Lee

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02413

  日期：2018.9.7

  A mild and efficient method for the synthesis of allenes through selective copper-catalyzed hydride addition to propargylic chlorides using commercially available diisobutylaluminum hydride has been developed. This transformation, which is promoted by a readily accessible N-heterocyclic carbene–copper complex, provides a wide range of new and versatile functionalized allenes in good to excellent yields

  已经开发了一种温和而有效的方法，该方法通过使用市售的二异丁基氢化铝，通过将铜催化的氢化物选择性加成到炔丙基氯化物中来合成丙二烯。N-杂环卡宾-铜配合物易于获得，促进了这种转变，提供了多种新型且用途广泛的功能化异戊烯，具有良好的收率和优异的收率，并具有较高的区域选择性和立体选择性。
• γ-Carbolines: binding at 5-HT5A serotonin receptors
  作者：Nantaka Khorana、Anil Purohit、Katherine Herrick-Davis、Milt Teitler、Richard A. Glennon

  DOI：10.1016/s0968-0896(02)00527-8

  日期：2003.3

  Screening of various agents resulted in the identification of 5-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-gamma-carboline (1; K-i = 5,300 nM) as a compound with modest affinity for mouse 5-HT5A receptors. Structure-affinity studies were conducted resulting in 5-methyl-2-[3-(4-fluorophenoxy)propyl]- 1,2,3,4-tetrahydro-gamma-carboline (17; K-i = 13 nM). Although 17 also binds at 5-HT2 receptors, it serves as a novel lead for the further development of 5-HT5A ligands. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.