3-methyl-N-((1R,5S,8r)-3-methyl-3-azabicyclo[3.2.1]octan-8-yl)but-2-enamide | 1055403-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-methyl-N-((1R,5S,8r)-3-methyl-3-azabicyclo[3.2.1]octan-8-yl)but-2-enamide
• CAS: 1055403-04-7
• 化学式: C₁₃H₂₂N₂O
• 分子量: 222.33
• InChiKey: XEYYPUCYCNXJKU-PJXYFTJBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.41
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  32.34
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲基巴豆酰氯 、 3-methyl-3-azabicyclo[3.2.1]octan-8α(β)-amine 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 、 3-methyl-N-((1R,5S,8r)-3-methyl-3-azabicyclo[3.2.1]octan-8-yl)but-2-enamide
  参考文献：
  名称：

  一些衍生自 3-methyl-3-azabicyclo[3.2.1]octan-8α(β)-amines 的酰胺的合成、结构和构象研究

  摘要：

  摘要 合成了一些衍生自3-甲基-3-氮杂双环[3.2.1]辛烷-8α(β)-胺的酰胺( 1α – 7α 和1β – 7β )，并通过IR、 1 H 和13 C NMR 光谱进行了研究。所有碳和质子共振的分配是通过应用一维选择性 NOE 和二维 NMR 技术实现的：同核 NOESY 和异核 1 H– 13 C gHSQC 相关光谱。还进行了全相关光谱（TOCSY）实验。在CDCl 3 溶液中，在室温下，所有化合物均采用椅形包络构象，其中N –CH 3 基团处于赤道分布。在 α-差向异构体中，哌啶环在 C8 处起皱以减轻酰胺基和 H6(7)x 质子之间的相互作用。α-和β-差向异构体显示出优选的 NH-CO 基团的反式配置和 NH-CO-R 基团围绕 C8-NH 键的自由旋转。最后，NMR和IR数据表明，化合物7α和7β在CDCl 3 溶液中采用OC-CC体系优选的s-cis构象，当溶剂极性降低时，这种构象的比例增加。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2007.10.029