3-fluoro-3-phenylpyruvic acid | 79547-10-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-fluoro-3-phenylpyruvic acid
• 英文别名: 3-Fluoro-2-oxo-3-phenylpropanoic acid
• CAS: 79547-10-7
• 化学式: C₉H₇FO₃
• 分子量: 182.151
• InChiKey: PXZBRWRURBMSOG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  67-70 °C
• 沸点：
  294.0±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.332±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-fluoro-3-phenylpyruvic acid 在 羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以59%的产率得到3-fluoro 2-oxo 3-phenyl propionic acid oxime
  参考文献：
  名称：

  Remli, M.; Ayi, A. I.; Condom, R., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1986, # 6, p. 864 - 867

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl-2-hydroxy-3-phenylacrylate 在 水 、 碳酸氢钠 、 fluorine 作用下， 以 异丙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-fluoro-3-phenylpyruvic acid
  参考文献：
  名称：

  Fluorine-containing amino acids and their derivatives. 3. Stereoselective synthesis and unusual conformational features of threo- and erythro-3-fluorophenylalanine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00181a003

文献信息

• 3-Substituted-3-fluoropyruvic acids and their esters and salts, and
  申请人：Daikan Kogyo Co., Ltd.

  公开号：US04390702A1

  公开（公告）日：1983-06-28

  A 3-substituted-3-fluoropyruvic acid and its ester and salt of the formula: ##STR1## wherein R is a lower alkyl group, a lower alkanoyl group, a fluorinated lower alkanoyl group, a substituted or unsubstituted phenyl group or a substituted or unsubstituted pyridyl group and R' is a hydrogen atom, an ester-forming residue or a salt-forming residue, and their production.

  一种公式为：##STR1##的3-取代-3-氟丙酸及其酯和盐，其中R为较低的烷基基团、较低的烷酰基团、氟代的较低烷酰基团、取代或未取代的苯基团或取代或未取代的吡啶基团，R'为氢原子、酯形成残基或盐形成残基，以及它们的制备。
• Addition of Molecular Fluorine to Azlactones: General Synthetic Method of erythro-.BETA.-Fluorinated .ALPHA.-Amino Acids.
  作者：Chikara KANEKO、Jun CHIBA、Akemi TOYOTA、Masayuki SATO

  DOI：10.1248/cpb.43.760

  日期：——

  Reaction of molecular fluorine with unsaturated azlactones derived from appropriate aldehydes (or ketones) and benzoylglycine afforded the difluorinated adducts. The reductive amination reaction of the β-fluorinated α-oxoalkanoic acids obtained from the adducts by basic hydrolysis gave erythro-β-fluorinated aliphatic α-amino acids. The same reactions, when applied to methyl 3-phenyl-2-benzoylaminoacrylate, afforded the corresponding aromatic amino acid. Hence, the entire sequence provides a general method for the synthesis of erythro-β-fluorinated α-amino acids.

  分子氟与由适当醛类（或酮类）和苯甲酰甘氨酸生成的不饱和氮内酯反应，可得到二氟化加合物。通过碱性水解从加合物中得到的 β-氟化 α-氧代烷酸经还原胺化反应生成红-β-氟化脂肪族 α-氨基酸。同样的反应用于 3-苯基-2-苯甲酰氨基丙烯酸甲酯时，可得到相应的芳香族氨基酸。因此，整个序列提供了一种合成红-β-氟化 α-氨基酸的通用方法。
• Biocatalytic Asymmetric Construction of Secondary and Tertiary Fluorides from β‐Fluoro‐α‐Ketoacids**
  作者：Jason Fang、Laura E. Turner、Michelle C. Y. Chang

  DOI：10.1002/anie.202201602

  日期：2022.5.16

  Biocatalytic asymmetric synthesis of secondary and tertiary fluorides is performed by the pyruvate aldolase HpcH and its engineered variants, utilizing β-fluoro-α-ketoacids as non-native donor substrates. Rationalization of beneficial mutations and optimization of reaction conditions allowed for the chemoenzymatic preparation of fluorinated synthons with relevance to bioactive natural products and

  二级和三级氟化物的生物催化不对称合成由丙酮酸醛缩酶 HpcH 及其工程变体进行，利用 β-氟-α-酮酸作为非天然供体底物。有益突变的合理化和反应条件的优化允许化学酶法制备与生物活性天然产物和药物相关的氟化合成子。
• Ethyl 3-Fluoro-3-(tributylstannyl)-2-methoxyacrylate: Preparation and Palladium/Copper-Cocatalyzed Cross-Coupling Reactions as a Novel Route to .beta.-Fluoro-.alpha.-keto Acid Derivatives
  作者：Guo-qiang Shi、Zhi-yao Zhao、Xiao-bing Zhang

  DOI：10.1021/jo00125a060

  日期：1995.10
• The synthesis of derivatives of 3-fluoro-2-ketoacids
  作者：M. Remli、A.I. Ayi、R. Guedj

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)82293-9

  日期：1982.7