methyl 2-((2-ethynylphenyl)ethynyl)benzoate | 1418035-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-((2-ethynylphenyl)ethynyl)benzoate
• 英文别名: methyl 2-[(2-ethynylphenyl)ethynyl]benzoate
• CAS: 1418035-91-2
• 化学式: C₁₈H₁₂O₂
• 分子量: 260.292
• InChiKey: RWZPHKLFIILCCY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.85
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-((2-ethynylphenyl)ethynyl)benzoate 在 Ph₃PAuNTf₂ 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 11-methyleneindeno[1,2-c]isochromen-5(11H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过Au（I）催化带有内部亲核试剂的烯二炔的C1-C5环化稠合的茚并酮的组装。

  摘要：

  已经开发了由Au（I）催化的带有内部羧基亲核试剂的双烯炔的C1-C5环化引发的串联反应，为组装包括茚并[1,2-c]异色素5（11H）的茚基提供了独特的方法）-和茚并[1,2-b] pyran-2（5H）-一个。提出了一种涉及五元环和六元环的协同形成的机制。

  DOI：

  10.1039/c2cc36245g
• 作为产物：
  描述：

  2-乙炔苯甲酸甲酯 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 四丁基氟化铵 、 正丁胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 methyl 2-((2-ethynylphenyl)ethynyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  金催化的烯二炔和戊二炔环化成6 H-苯并[ c ] chromen -6-one和二苯并[ c，h ] chromen-6-one衍生物

  摘要：

  描述了6 H-苯并[ c ]铬n-6-one和二苯并[ c，h ] chromen-6-one衍生物的有效合成。因此，在回流的甲苯中用5mol％的Ph 3 PAuCl和10mol％的AgSbF 6处理苯并二炔1和苯二炔5，得到二苯并[ c，h ] chromen-6-ones 4和6 H-苯并[ c ] chromen-6 -one 6，分别以高收成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.01.021

文献信息

• CO Extrusion in Homogeneous Gold Catalysis: Reactivity of Gold Acyl Species Generated through Water Addition to Gold Vinylidenes
  作者：Janina Bucher、Tim Stößer、Matthias Rudolph、Frank Rominger、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1002/anie.201409859

  日期：2015.1.26

  describe a new gold‐catalyzed decarbonylative indene synthesis. Synergistic σ,π‐activation of diyne substrates leads to gold vinylidene intermediates, which upon addition of water are transformed into gold acyl species, a type of organogold compound hitherto only scarcely reported. The latter are shown to undergo extrusion of CO, an elementary step completely unknown for homogeneous gold catalysis. By tuning

  在这里，我们描述了一种新的金催化的脱羰茚合成。二炔底物的协同σ，π-活化作用可生成亚乙烯基金中间体，该中间体在加水后可转化为酰基金，这是迄今为止几乎没有报道的一种有机金化合物。后者被证明经历了CO的挤出，这是均相金催化完全未知的基本步骤。通过调节起始二炔系统的电子和位阻性质，可以利用这种新的反应性以高收率合成茚衍生物。