(1R,2R)-1-N,2-N-diethyl-2-N-methylcyclohexane-1,2-diamine | 1220099-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (1R,2R)-1-N,2-N-diethyl-2-N-methylcyclohexane-1,2-diamine
• CAS: 1220099-58-0
• 化学式: C₁₁H₂₄N₂
• 分子量: 184.325
• InChiKey: WAAYNIDKMKQSDQ-GHMZBOCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  15.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R)-N',N',N''-triethyl-N''-methylcyclohexane-1,2-diamine 、 三丁基氯化锡 在 叔丁基锂 、 盐酸 作用下， 以 正戊烷 、 乙醚 、 水 为溶剂， 生成 (1R,2R)-1-N,2-N-diethyl-2-N-methylcyclohexane-1,2-diamine 、 (1R,2R)-N1,N1,N2-triethyl-N2-((tributylstannyl)methyl)cyclohexane-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  二胺配体锂化为手性构件：合成，选择性和锂化中间体

  摘要：

  据报道，手性氮配体（R，R）-TECDA（2）和（R，R）-TEMCDA（6）与叔丁基锂直接去质子化成高反应性的结构单元。可以通过分离的预配位中间体如t BuLi·（R，R）-TECDA结合计算研究来解释锂化反应的区域选择性。

  DOI：

  10.1021/om100035g

文献信息

• Lithiation of Diamine Ligands to Chiral Building Blocks: Syntheses, Selectivities, and Lithiated Intermediates
  作者：Viktoria H. Gessner、Carsten Strohmann

  DOI：10.1021/om100035g

  日期：2010.4.12

  The direct deprotonation of the chiral nitrogen ligands (R,R)-TECDA (2) and (R,R)-TEMCDA (6) with tert-butyllithium to highly reactive building blocks is reported. The regioselectivity of the lithiation reactions can be explained by the isolated precoordinated intermediates such as tBuLi·(R,R)-TECDA in combination with computational studies.

  据报道，手性氮配体（R，R）-TECDA（2）和（R，R）-TEMCDA（6）与叔丁基锂直接去质子化成高反应性的结构单元。可以通过分离的预配位中间体如t BuLi·（R，R）-TECDA结合计算研究来解释锂化反应的区域选择性。