triisopropyl((3-phenylprop-1-en-1-yl)oxy)silane | 1402736-30-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: triisopropyl((3-phenylprop-1-en-1-yl)oxy)silane
• 英文别名: 3-Phenylprop-1-enoxy-tri(propan-2-yl)silane
• CAS: 1402736-30-4
• 化学式: C₁₈H₃₀OSi
• 分子量: 290.521
• InChiKey: FHPWLKWCNLELIP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.93
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  triisopropyl((3-phenylprop-1-en-1-yl)oxy)silane 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 6,6'-二甲基-2,2'-联吡啶 、 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 异丙醚 、 水 为溶剂， 反应 32.58h， 生成 1-phenyl-3-((triisopropylsilyl)oxy)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  铑催化的甲硅烷基醚的远程C（sp3）-H硼化反应。

  摘要：

  报道了通过烯烃异构化和硼氢化反应的铑催化的甲硅烷基烯醇醚（SEEs，E / Z混合物）的远程C（sp3）-H硼化。该反应表现出温和的反应条件和优异的官能团耐受性。该方法与一系列SEE兼容，包括衍生自醛和酮的直链和支链SEE，并且可以以优异的区域选择性和高收率直接获得各种结构多样的1，n-硼醚。这些化合物是各种有价值的化学品（例如1，n-二醇和氨基醇）的前体。

  DOI：

  10.1002/anie.201913281
• 作为产物：
  描述：

  苯丙醛 、 三异丙基硅基三氟甲磺酸酯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 triisopropyl((3-phenylprop-1-en-1-yl)oxy)silane
  参考文献：
  名称：

  结合氟烷基化和脱氟，通过使用可见光光氧化还原有机催化使形式的[3 + 2 + 1]杂环化成为可能

  摘要：

  开发了一种无金属，可见光，光氧化还原催化的三组分[3 + 2 +1]杂环化反应，用于从容易获得的甲硅烷基烯醇醚，am和氟代烷基卤化物中获取模块化的氟代烷基化嘧啶。该方案以区域选择性的方式通过宽泛的官能团耐受性而与众不同，这为构建药学和生物活性有机氟化合物的现有方法提供了补充。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00963

文献信息

• Asymmetric Syntheses of 8-Oxabicyclo[3,2,1]octanes: A Cationic Cascade Cyclization
  作者：Bin Li、Yu-Jun Zhao、Yin-Chang Lai、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1002/anie.201202699

  日期：2012.8.6

  High octane: A novel and practical syntheses of 8‐oxabicyclo[3.2.1]octanes using a cationic cascade cyclization reaction has been developed (see scheme; TIPS=triisopropylsilyl). The diastereomer of the cyclization product isolated depends upon whether the acetal or aldehyde substrate is used.

  高辛烷值：一种新颖的和8-氧杂双环[3.2.1]使用阳离子级联环化反应辛烷已开发的实用合成（参见方案; TIPS三异丙=）。分离出的环化产物的非对映体取决于缩醛或醛底物是否被使用。
• Palladium-Catalyzed Suzuki–Miyaura Cross-Coupling of Oxygen-Substituted Allylboronates with Aryl/Vinyl (Pseudo)Halides
  作者：Jie Li、Xinhui Zhang、Yisen Yao、Yapei Gao、Wen Yang、Wanxiang Zhao

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00634

  日期：2022.5.20

  cross-coupling reaction of oxygen atom-substituted allylboronates with aryl/vinyl bromides, iodides, and triflates has been developed. The present coupling reactions proceeded smoothly to provide a variety of allylic siloxanes with high efficiency and excellent regioselectivity. This protocol features broad substrate scope, excellent functional group tolerance, and easy gram-scale preparation, and offers an

  已经开发了氧原子取代的烯丙基硼酸酯与芳基/乙烯基溴化物、碘化物和三氟甲磺酸酯的高效钯催化 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应。本偶联反应顺利进行，提供了多种高效且区域选择性优异的烯丙基硅氧烷。该协议具有广泛的底物范围、出色的官能团耐受性和易于克级制备，并为烯丙醇及其衍生物的合成提供了一种替代方法。