(R)-N,N-dimethyl-3-phenylbutyramide | 36617-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-N,N-dimethyl-3-phenylbutyramide
• 英文别名: (-)-R-N,N-Dimethyl-3-phenylbutanamid；(3R)-N,N-dimethyl-3-phenylbutanamide
• CAS: 36617-81-9
• 化学式: C₁₂H₁₇NO
• 分子量: 191.273
• InChiKey: OQDQKUHGFXVWSO-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-N,N-dimethyl-3-phenylbutyramide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 N,N-二甲基-3-苯基丁胺
  参考文献：
  名称：

  Lardicci,L. et al., Gazzetta Chimica Italiana, 1972, vol. 102, p. 64 - 84

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-苯基丁酸 、 二甲胺 生成 (R)-N,N-dimethyl-3-phenylbutyramide
  参考文献：
  名称：

  Lardicci,L. et al., Gazzetta Chimica Italiana, 1972, vol. 102, p. 64 - 84

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Asymmetric 1,4-addition of aryltrialkoxysilanes to α,β-unsaturated esters and amides catalyzed by a chiral rhodium complex
  作者：Shuichi Oi、Akio Taira、Yoshio Honma、Takashi Sato、Yoshio Inoue

  DOI：10.1016/j.tetasy.2005.12.032

  日期：2006.2

  A highly enantioselective 1,4-addition of aryltrialkoxysilanes to α,β-unsaturated esters and amides was successfully catalyzed by a chiral rhodium complex generated from [Rh(cod)(MeCN)2]BF4 and (S)-BINAP.

  由[Rh（cod）（MeCN）2 ] BF 4和（S）-BINAP生成的手性铑配合物成功地催化了芳基三烷氧基硅烷与α，β-不饱和酯和酰胺的高对映选择性的1,4-加成反应。
• An asymmetric sp3–sp3 cross-electrophile coupling using ‘ene’-reductases
  作者：Haigen Fu、Jingzhe Cao、Tianzhang Qiao、Yuyin Qi、Simon J. Charnock、Samuel Garfinkle、Todd K. Hyster

  DOI：10.1038/s41586-022-05167-1

  日期：2022.10.13

  XEC between alkyl halides and nitroalkanes catalyzed by flavin-dependent ‘ene’-reductases. Photoexcitation of the enzyme-templated charge-transfer complex between an alkyl halide and flavin cofactor enables the chemoselective reduction of alkyl halide over the thermodynamically favored nitroalkane partner. The key C–C bond-forming step occurs via the reaction of an alkyl radical with an in situ generated

  C sp 3 –C sp 3键的催化不对称构建仍然是有机合成中最重要的挑战之一。1金属催化的交叉亲电子偶联 (XEC) 已成为形成 C-C 键的强大工具。2-5然而，耦合两种不同的具有高交叉选择性和立体选择性的 C sp 3 -亲电子试剂仍然是一个未解决的挑战。在这里，我们报道了由黄素依赖性“烯”还原酶催化的卤代烷和硝基烷之间的高度化学和对映选择性C sp 3 –C sp 3 XEC。卤代烷和黄素辅助因子之间的酶模板电荷转移复合物的光激发使得卤代烷相对于热力学有利的硝基烷伙伴物发生化学选择性还原。关键的 C-C 键形成步骤是通过烷基自由基与原位生成的硝基发生反应，形成硝基阴离子，然后硝基阴离子分解形成亚硝酸根和烷基。酶控制的氢原子转移提供了高水平的对映选择性。这种反应性在小分子催化中是未知的，凸显了酶利用新机制来解决长期存在的合成挑战的潜力。