4-bromo-2,6-bis(4-fluorophenyl)tetrahydro-2H-pyran | 869289-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-bromo-2,6-bis(4-fluorophenyl)tetrahydro-2H-pyran
• 英文别名: 4-bromo-2,6-bis(4-fluorophenyl)-tetrahydro-2H-pyran
• CAS: 869289-02-1
• 化学式: C₁₇H₁₅BrF₂O
• 分子量: 353.206
• InChiKey: HLUJPQSQZHNXGP-FFGGFLGDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.32
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对氟苯甲醛 、 烯丙基硼酸频哪醇酯 在 indium(III) triflate 、 三甲基溴硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以70%的产率得到4-bromo-2,6-bis(4-fluorophenyl)tetrahydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  One-pot allyl-/crotylboration-Prins cyclization of aldehydes

  摘要：

  Multi-substituted tetrahydropyrans (THPs) have been prepared via a one-pot, In(OTf)(3)-catalyzed, sequential allyl-/crotylboration-Prins cyclization. The homoallylic borate intermediate formed during the allyl- and crotylboration was converted in situ to an oxocarbenium ion and trapped with a nucleophile. The reaction has been extended to include a one-pot allylboration-cross Prins cyclization as well. (C) 2011 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.06.043

文献信息

• The Role Ionic Liquid [BMIM][PF6] in One-Pot Synthesis of Tetrahydropyran Rings through Tandem Barbier–Prins Reaction
  作者：Poliane K. Batista、João Marcos G. de O. Ferreira、Fabio P. L. Silva、Mario L. A. A Vasconcellos、Juliana A. Vale

  DOI：10.3390/molecules24112084

  日期：——

  aldehydes. The use of [BMIM][PF6] gave Prins products from several aldehydes in good yields and reaction times. We also found that the anion, PF6-, accelerates the Barbier reaction when used alone, and the excess SnBr2 from the reaction conditions of the Barbier reaction leads to the formation of the THP rings, thus acting as a catalyst for Prins cyclization. Additionally, we demonstrate that ionic

  四氢吡喃 (THP) 环在几种天然产物中很常见，因此，正在开发各种策略来合成这些环。本工作描述了由离子液体 1-丁基-3-甲基咪唑鎓六氟磷酸盐 [BMIM][PF6] 通过烯丙基溴之间的 Barbier-Prins 反应促进的 2,4,6-三取代四氢吡喃化合物的一锅合成研究。和醛类。使用 [BMIM][PF6] 以良好的产率和反应时间从几种醛中得到 Prins 产品。我们还发现阴离子 PF6- 在单独使用时会加速 Barbier 反应，而 Barbier 反应条件下过量的 SnBr2 会导致 THP 环的形成，从而作为 Prins 环化的催化剂。此外，