4-[(4-氟苯基)甲氧基]苯甲酸乙酯 | 56441-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-[(4-氟苯基)甲氧基]苯甲酸乙酯
• 英文名称: ethyl 4‐(4‐fluorobenzyloxy)benzoate
• 英文别名: 4-ethoxycarbonylphenoxy - (4'-fluorophenyl) methane；4-ethoxycarbonylphenoxy-(4'-fluorophenyl)-methane；4-(4-Fluorbenzyloxy)-benzoesaeureaethylester；Ethyl 4-[(4-fluorophenyl)methoxy]benzoate
• CAS: 56441-59-9
• 化学式: C₁₆H₁₅FO₃
• 分子量: 274.292
• InChiKey: WMGSTGHXGRZWEB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  60-62 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  389.8±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.178±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(4-氟苯基)甲氧基]苯甲酸乙酯 在 一水合肼 作用下， 以 丙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以49.8%的产率得到4-(4-fluorobenzyloxy)benzoyl hydrazine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and characterization of novel radiofluorinated probes for positron emission tomography imaging of monoamine oxidase B

  摘要：

  单胺氧化酶 B（MAO-B）主要表达于神经胶质细胞，在神经递质调节中发挥着重要作用，MAO-B 的活性与多种神经元疾病有关。在此，我们旨在根据一种选择性 MAO-B 抑制剂 MD-230254 的结构开发一种放射性氟化 MAO-B 成像探针。我们合成并在体外和体内评估了一系列化合物。我们合成了一系列 MD-230254 的含氟类似物，并评估了它们对 MAO-B 的抑制效力和选择性。5-[4-(2-[18F]氟苄氧基)苯基]-3-(2-氰乙基)-1,3,4-恶二唑-2(3H)-酮（2-[18F]FBPO）由相应的三丁基锡前体和[18F]CH3COOF合成。评估了雄性 ddY 小鼠静脉注射 2-[18F]FBPO 后的生物分布情况，无论是否经过抑制剂预处理。在合成和评估的化合物中，2-FBPO 对 MAO-B 具有很高的抑制效力和选择性，可与 MD-230254 相媲美。通过亲电反应成功合成了 2-[18F]FBPO，其放射化学纯度高达 99% 以上。2-[18F]FBPO能被大脑有效吸收，并在血液中迅速清除，注射后90分钟的脑/血放射性比为3.7。在使用 MAO-B 选择性抑制剂预处理后，脑部放射性明显降低。2-[18F]FBPO作为一种MAO-B成像探针，适用于多种疾病，具有巨大的潜力。

  DOI：

  10.1002/jlcr.3779
• 作为产物：
  描述：

  4-[(4-氟苯基)甲氧基]苯甲腈 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 4-[(4-氟苯基)甲氧基]苯甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Phenyl alkyleneoxy phenyl alkanoic acid esters

  摘要：

  具有降血脂和/或降血糖活性的药物组合物，包含一种取代的（4-羧基苯氧基）苯基烷衍生物。

  公开号：

  US03983164A1

文献信息

• Synthesis and Anticonvulsant Activity Evaluation of 4-butyl-5-(4- alkoxyphenyl)-2H-1,2,4-triazole-3(4H)-ones
  作者：Zi-Shi Zhu、Shi-Ben Wang、Xian-Qing Deng、Da-Chuan Liu、Zhe-Shan Quan

  DOI：10.2174/1570180810666131122003939

  日期：2014.4.2

  A series of 4-butyl-5-(4-alkoxyphenyl)-2H-1,2,4-triazole-3(4H)-ones (6a-6u) was designed and synthesized. The anticonvulsant effects and neurotoxicity of the compounds were evaluated with maximal electroshock test and rotarod test. Among the synthetic compounds, 4-butyl-5-(4-(2-fluorinebenzyl)phenyl)-2H-1,2,4-triazole-3 (4H)-one (6k) was the most potent with ED50 value of 27.4 mg/kg and protective index (PI = TD50/ED50) value of 12.0. Besides the anti-MES efficacy, the potency of compound 6k against seizures induced by pentylenetetrazole (PTZ), 3-mercaptopropionic acid (3- MP), and bicuculline (BIC) was also established, which suggested that the mechanisms of action including enhancing of GABAergic activity might be involved in its anticonvulsant activity.

  设计并合成了一系列4-丁基-5-(4-烷氧基苯基)-2H-1,2,4-三唑-3(4H)-酮(6a-6u)，并通过最大电击试验和旋转体试验评估了这些化合物的抗惊厥作用和神经毒性。在合成的化合物中，4-丁基-5-(4-(2-氟苄基)苯基)-2H-1,2,4-三唑-3 (4H)-酮（6k）的药效最强，ED50 值为 27.4 mg/kg，保护指数（PI = TD50/ED50）值为 12.0。除了抗 MES 的药效外，化合物 6k 对戊烯四唑（PTZ）、3-巯基丙酸（3-MP）和双谷氨酸（BIC）诱导的癫痫发作也有很强的抑制作用，这表明其抗惊厥活性可能涉及包括增强 GABA 能活性在内的作用机制。
• Substituted (4-carboxyphenoxy) phenyl alkane compounds
  申请人：Beecham Group Limited

  公开号：US04067892A1

  公开（公告）日：1978-01-10

  Pharmaceutical compositions having hypolipidaemic and/or hypoglycaemic activity, contain a substituted (4-carboxyphenoxy) phenyl alkane derivative.

  具有降脂和/或降血糖活性的药物组合物，包含一种取代的（4-羧基苯氧基）苯基烷衍生物。
• Hypolipidemic analogs of ethyl 4-benzyloxybenzoate
  作者：Keith H. Baggaley、Robin Fears、Richard M. Hindley、Brian Morgan、Elspeth Murrell、David E. Thorne

  DOI：10.1021/jm00221a007

  日期：1977.11

  A series of compounds related to ethyl 4-benzyloxybenzoate was synthesized and evaluated for potential hypolipidemic activity in rats. Structure--activity relationships are discussed in terms of cholesterol-lowering activity together with effects on weight gain and liver lipids. A number of the compounds inhibited cholesterol and free fatty acid biosynthesis from [1-14C]acetate in rat liver slices in vitro. Ethyl 4-benzyloxybenzoate, ethyl-4-benzyloxybenzoic acid, ethyl 4-p-bromobenzyloxybenzoates, and 4-o-methoxybenzyloxyphenyl acetate exhibited the most favorable spectrum of activity.
• BAGGALEY K. H.; FEARS R.; HINDLEY R. M.; MORGAN B.; MURRELL E.; THORNE D.+, J. MED. CHEM., 1977, 20, NO 11, 1388-1393
  作者：BAGGALEY K. H.、 FEARS R.、 HINDLEY R. M.、 MORGAN B.、 MURRELL E.、 THORNE D.+

  DOI：——

  日期：——
• US4098816A
  申请人：——

  公开号：US4098816A

  公开（公告）日：1978-07-04