2-Mesitylpyrimidin | 62812-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-Mesitylpyrimidin
• 英文别名: 2-(2,4,6-trimethyl-phenyl)-pyrimidine；2-Mesitylpyrimidine；2-(2,4,6-trimethylphenyl)pyrimidine
• CAS: 62812-74-2
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂
• 分子量: 198.268
• InChiKey: UJBHUZJQOTXYGX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯嘧啶 、 magnesium,1,3,5-trimethylbenzene-6-ide,bromide 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 iron(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以4%的产率得到2-Mesitylpyrimidin
  参考文献：
  名称：

  双电子过程在 Fe 催化的芳基-（杂）芳基交叉偶联中的重要性：Fe0/FeII 耦合暗示的证据

  摘要：

  我们在这项工作中证明了两种截然不同的机制可能涉及格氏试剂和有机卤化物之间的芳基-（杂）芳基 Fe 介导的交叉偶联，具体取决于后者的性质。（杂）芳基亲电试剂很容易进行单电子还原，可以参与 Fe II / Fe III偶联序列，其特征是原位生成的有机铁 (II) 物质，类似于它们的脂肪族类似物。另一方面，不易被还原的底物可以被由预催化剂还原形成的瞬态 Fe 0物质激活。在这种情况下，耦合机制依赖于涉及 Fe 0 /Fe II 的双电子基本步骤氧化还原对并通过氧化加成/还原消除顺序进行。Hammett 分析表明，对于被吸电子基团取代的亲电试剂，这两个基本步骤都更快。对于显示平均氧化能力的亲电试剂，本文讨论的两种机制可以同时涉及。证明上述双电子机制的可行性，还首次表征了在催化相关条件下通过双电子氧化加成到（杂）芳基卤化物上形成的高自旋有机铁（II）中间体。这些结果得到了顺磁1 H NMR、动力学监测和密度泛函理论

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.1c00338