6β-acetoxy-3β-methoxy-5β-methyl-19-norcholest-9-ene | 5226-32-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 6β-acetoxy-3β-methoxy-5β-methyl-19-norcholest-9-ene
• 英文别名: 6β-acetoxy-3β-methoxy-5-methyl-19-nor-5β-cholest-9-ene；6β-Acetoxy-3β-methoxy-5-methyl-19-nor-5β-cholest-9-en；(5R)-3c-Methoxy-6c-acetoxy-5r.13c-dimethyl-17c-((R)-1.5-dimethyl-hexyl)-(8cH.14tH)-Δ⁹-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren；Essigsaeure-(3β-methoxy-5-methyl-19-nor-5β-cholesten-(9)-yl-(6β)-ester)；3β-Methoxy-5β-methyl-19-nor-Δ⁹⁽¹⁰⁾-6β-acetoxy-cholesten；3β-Methoxy-6β-acetoxy-westphalen
• CAS: 5226-32-4
• 化学式: C₃₀H₅₀O₃
• 分子量: 458.725
• InChiKey: GCXPQPLOVKVUKJ-PYFBMLDISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.73
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6β-acetoxy-3β-methoxy-5β-methyl-19-norcholest-9-ene 在 氢氧化钾 作用下， 生成 cyclohexyl 4-(6-bromo-1,3-benzodioxol-5-yl)-6-methyl-2-oxo-3,4-dihydro-1H-pyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Davis; Petrow, Journal of the Chemical Society, 1951, p. 2211

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6β-acetoxy-3β-methoxycholestan-5α-ol 在 potassium hydrogensulfate 、 乙酸酐 作用下， 生成 6β-acetoxy-3β-methoxy-5β-methyl-19-norcholest-9-ene
  参考文献：
  名称：

  19-或-5β-甲基甾族化合物，III。3-甲氧基类固醇的乙酰化作用†

  摘要：

  的副产物3β甲氧基6β乙酰氧基5α胆甾-5-醇的重排威斯特法伦存在的（Ib）中可能是3β甲氧基6β乙酰氧基Δ的三个4 -cholesten（III），3β。 6β-二乙酰氧基Δ 4 -cholesten（V）和其3α差向异构体（IVb）中被识别。IV b和V通过3β-甲氧基衍生物III的乙酰化作用形成。5α-胆甾烷-3α.5.6β-三醇的6-单乙酸盐（VIc）为SOCl 2提供环状亚硫酸盐VII，3-单乙酸盐VId提供相应的5α.6α-环氧化物IXb。KHSO 4或SnCl 4对饱和和不饱和3β-和3α-甲氧基类固醇的乙酰化作用在相同条件下，在乙酸酐中加入3，3-乙氧基化合物和甲醇消除产物的量各不相同，而胆固醇甲醚在相同条件下仅产生胆固醇乙酸酯。3β-甲氧基-19-的反应也不-5β甲基Δ 9 -cholesten-6β醇（IIa）中进行了描述。

  DOI：

  10.1002/jlac.19656860120

文献信息

• 224. Steroids and related compounds. Part I. Isomeric cholestenediols
  作者：Vladimir A. Petrow

  DOI：10.1039/jr9370001077

  日期：——
• Snatzke,G.; Fehlhaber,H.-W., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1963, vol. 663, p. 123 - 135
  作者：Snatzke,G.、Fehlhaber,H.-W.

  DOI：——

  日期：——
• Kocienski, Philip J.; Lythgoe, Basil; Roberts, David A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 897 - 901
  作者：Kocienski, Philip J.、Lythgoe, Basil、Roberts, David A.

  DOI：——

  日期：——
• The Preparation of 3β-Methoxy-5-Methyl-10-Nor-8(9)-Cholestene, an Isomer of Cholesteryl Methyl Ether
  作者：Y. Fulmer Shealy、R. M. Dodson

  DOI：10.1021/jo50003a014

  日期：1951.9
• Reactions of 5α-hydroxy stereoids—VII
  作者：A. Fischer、M.J. Hardman、M.P. Hartshorn、D.N. Kirk、A.R. Thawley

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)83296-8

  日期：1967.1