4-methoxy-3,3-dimethyl-3H-benz[f]indazol-9-yl acetate | 656799-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 4-methoxy-3,3-dimethyl-3H-benz[f]indazol-9-yl acetate
• 英文别名: (4-Methoxy-3,3-dimethylbenzo[f]indazol-9-yl) acetate
• CAS: 656799-94-9
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₃
• 分子量: 284.315
• InChiKey: GVSWYOFYXMFTSS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  60.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxy-3,3-dimethyl-3H-benz[f]indazol-9-yl acetate 以 乙醚 为溶剂， 反应 5.0h， 以43%的产率得到1-methoxy-2-(2-propen-2-yl)naphthalene-4-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  环丙醇稠醌的方法。一些4,9-二取代3,3-二甲基-3H-苯并[f]吲唑的合成与光解

  摘要：

  在低温下将 2-重氮丙烷加入到 1,4-萘醌中，然后原位烯醇化和乙酰化或甲硅烷基化得到 3,3-二甲基-1H-苯并[f]吲唑-4,9-二乙酸酯和 3,3-二甲基-9-（叔丁基-二甲基甲硅烷氧基）-1H-苯并[f]吲唑-4-醇。后一种化合物的官能团操作提供了许多其他 4,9-二取代 3,3-二甲基-3H-苯并[f]吲唑。双乙酸酯的辐照导致氮气的干净挤出，得到萘并[b]环丙烷和烯烃。将环丙烷制成衍生的环丙萘醌的尝试没有成功。在检查的其他 4,9-二取代 3,3-二甲基-3H-苯并[f]吲唑中，只有在 C9 处具有乙酰氧基的化合物具有光活性，并提供了预期的环丙烷和烯烃。

  DOI：

  10.1071/ch03060
• 作为产物：
  描述：

  3,3-dimethyl-9-(tert-butyldimethyl)silyloxy-3H-benz[f]indazol-4-ol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 4-methoxy-3,3-dimethyl-3H-benz[f]indazol-9-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  环丙醇稠醌的方法。一些4,9-二取代3,3-二甲基-3H-苯并[f]吲唑的合成与光解

  摘要：

  在低温下将 2-重氮丙烷加入到 1,4-萘醌中，然后原位烯醇化和乙酰化或甲硅烷基化得到 3,3-二甲基-1H-苯并[f]吲唑-4,9-二乙酸酯和 3,3-二甲基-9-（叔丁基-二甲基甲硅烷氧基）-1H-苯并[f]吲唑-4-醇。后一种化合物的官能团操作提供了许多其他 4,9-二取代 3,3-二甲基-3H-苯并[f]吲唑。双乙酸酯的辐照导致氮气的干净挤出，得到萘并[b]环丙烷和烯烃。将环丙烷制成衍生的环丙萘醌的尝试没有成功。在检查的其他 4,9-二取代 3,3-二甲基-3H-苯并[f]吲唑中，只有在 C9 处具有乙酰氧基的化合物具有光活性，并提供了预期的环丙烷和烯烃。

  DOI：

  10.1071/ch03060