3-benzyl-6,7-dimethoxyquinazolin-4(3H)-one | 918660-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-benzyl-6,7-dimethoxyquinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: 6,7-dimethoxy-3-phenylmethylquinazolin-4(3H)-one；3-benzyl-3,4-dihydro-4-oxo-6,7-dimethoxy-quinazoline；3-benzyl-6,7-dimethoxyquinazolin-4-one
• CAS: 918660-02-3
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O₃
• mdl: MFCD12206298
• 分子量: 296.326
• InChiKey: VGHKGQXVJNCZRH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  495.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.176
• 拓扑面积：
  51.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzyl-6,7-dimethoxyquinazolin-4(3H)-one 、 丙烯腈 在 samarium diiodide 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以95%的产率得到3-(3-benzyl-6,7-dimethoxy-4-oxo-1,2,3,4-tetrahydroquinazolin-2-yl)propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  氨基自由基碳-碳键形成反应的发展

  摘要：

  首次产生了氨基自由基，并将其用于合成反应中。通过使用AIBN和化学计量的氢原子供体的自由基易位，或通过在质子源存在下SmI 2还原N-酰基am或am离子，由氨基缩醛形成氨基自由基。发现氨基自由基参与与电子不足的烯烃的分子间和分子内CC键形成反应。化学收率高达99％。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.12.067
• 作为产物：
  描述：

  6,7-dimethoxyquinazoline 3-oxide 、 苄胺 在 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 癸烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以85%的产率得到3-benzyl-6,7-dimethoxyquinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  叔丁基过氧化氢促进喹唑啉-3-氧化物与提供Quinazolin-4(3H)-ones的伯胺反应

  摘要：

  介绍了一种通过 quinazolin-3-氧化物与伯胺反应合成 quinazolin-4(3 H )-ones 的有效且简便的方法。这种方法被证明适用于广泛的底物，并且在使用容易获得的叔丁基过氧化氢作为氧化剂的无金属和温和的反应条件下有效地进行。值得注意的是，3-(2-(1 H -indol-3-yl) ethyl)quinazolin-4(3 H )-one 3w是通过该方法方便地以 70% 的收率获得的，是合成生物活性吴茱萸碱和鲁坦平。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00898

文献信息

• Reductive Synthesis of Aminal Radicals for Carbon–Carbon Bond Formation
  作者：David A. Schiedler、Yi Lu、Christopher M. Beaudry

  DOI：10.1021/ol500024q

  日期：2014.2.21

  Aminal radicals were generated by reduction of the corresponding amidine or amidinium ion. The intermediate radicals participate in C–C bond-forming reactions to produce fully substituted aminal stereocenters. No toxic additives or reagents are required. More than 30 substrate combinations are reported, and chemical yields are as high as 99%.

  通过还原相应的idine或am离子可生成氨基自由基。中间基团参与C–C键形成反应，以产生完全取代的氨基立体中心。不需要有毒的添加剂或试剂。据报道有30多种底物组合，化学收率高达99％。
• Process for Preparing Quinazolinone Derivatives
  申请人：Jacobi Albrecht

  公开号：US20080319194A1

  公开（公告）日：2008-12-25

  The invention relates to a method for producing quinazolinone derivatives of general formula (I), wherein the radicals R 1 to R 3 have the meanings indicated in the claims and the description.

  该发明涉及一种生产通式（I）的喹唑啉酮衍生物的方法，其中基团R1至R3具有索引中所示的含义。
• Discovery of novel 3-benzylquinazolin-4(3 H )-ones as potent vasodilative agents
  作者：Sai-Jie Zuo、Sen Li、Rui-Hong Yu、Guo-Xun Zheng、Yong-Xiao Cao、San-Qi Zhang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2014.10.092

  日期：2014.12

  In the present study, a series of 3-benzylquinazolin-4(3H)-ones were synthesized and characterized. Their vasodilative effects were evaluated by wire myograph on isolated rat mesenteric arterial ring induced contraction with 60 mM KCl. The SAR of target compounds was discussed preliminarily. Among these compounds, 2a and 2c displayed potent vasodilatation action and could compete significantly the

  在本研究中，合成并表征了一系列3-苄基喹唑啉-4（3 H）-one 。通过钢丝肌电图仪评估其对离体大鼠肠系膜动脉环诱导的60 mM KCl收缩的血管舒张作用。初步讨论了目标化合物的SAR。在这些化合物中，2a和2c表现出有效的血管舒张作用，并且可以与苯肾上腺素显着竞争大鼠肠系膜动脉环诱导的收缩。通过口服给药，进一步测试了化合物2a和2c在SHR中的抗高血压作用。结果表明2a和2c可以显着降低舒张压和收缩压。此外，2c以剂量依赖性方式显示抗高血压作用，并且在4.0 mg / kg的剂量下可维持6 h的作用。这些发现表明标题化合物是新型血管舒张剂，代表了一系列新的有希望的降压药。
• Nickel‐Catalyzed Intermolecular Branched/Linear Regioselective C−H Alkylation of 4‐Oxoquinazolines
  作者：Yaqi Zhang、Shengxiang Qin、Bendu Pan、Rihui Cao、Raymond Wai‐Yin Sun、Liqin Qiu

  DOI：10.1002/adsc.202201353

  日期：2023.2.21

  activated 4-oxoquinazolines with aryl and alkyl alkenes was demonstrated. When aryl alkenes are used as the substrates, the regioselection of the reaction can be fine-tuned by choosing a NHC ligand with appropriate steric hindrance to harvest branched adducts, while the use of a bulky NHC/alkyl aluminum cocatalyst system helps to steer the reaction towards linear products. For alkyl alkene substrates, Ni(cod)2

  展示了基于 C-H 活化的 4-氧代喹唑啉与芳基和烷基烯烃的烷基化反应的 Ni-NHC 催化的原型反应。当芳基烯烃用作底物时，可以通过选择具有适当空间位阻的 NHC 配体来微调反应的区域选择以收获支链加合物，而使用大体积 NHC/烷基铝助催化剂系统有助于控制反应对线性产品。对于烷基烯烃底物，Ni(cod) 2、IMes ⋅ HCl和NaO t Bu体系可以定向生成线性产物，长链烯烃也适用。此外，还通过氘化实验探索了催化机理，并提出了催化循环中镍的迁移。
• Visible light-induced cascade <i>N</i>-alkylation/amidation reaction of quinazolin-4(3<i>H</i>)-ones and related N-heterocycles
  作者：Jiexiong Mai、Ziwei Huang、Shaohuan Lv、Quan Chen、Rongrong Chen、Feng Xie、Jun Wang、Bin Li

  DOI：10.1039/d2ob02226e

  日期：——

  An efficient and visible light-promoted cascade N-alkylation/amidation of quinazolin-4(3H)-ones with benzyl halides and allyl halides has been described for the first time to provide a convenient access to quinazoline-2,4(1H,3H)-diones. This cascade N-alkylation/amidation reaction shows good functional group tolerance and could also be applied to N-heterocycles such as benzo[d]thiazoles, benzo[d]imidazoles

  首次描述了喹唑啉-4(3 H )-与苄基卤化物和烯丙基卤化物的有效且可见光促进的级联N-烷基化/酰胺化，以提供对喹唑啉-2,4(1 H)的便捷途径,3 H )-二酮。这种级联N-烷基化/酰胺化反应显示出良好的官能团耐受性，也可应用于 N-杂环，如苯并 [ d ] 噻唑、苯并 [ d ] 咪唑和喹唑啉。对照实验表明，K 2 CO 3在这种转化中起着重要作用。