(2S,3S)-3-Benzyloxy-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid (2R,3S)-2-((Z)-but-2-enyl)-2-methyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester | 183722-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-3-Benzyloxy-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid (2R,3S)-2-((Z)-but-2-enyl)-2-methyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester
• 英文别名: [(2R,3S)-2-[(Z)-but-2-enyl]-2-methyloxan-3-yl] (2S,3S)-3-phenylmethoxyoxane-2-carboxylate
• CAS: 183722-25-0
• 化学式: C₂₃H₃₂O₅
• 分子量: 388.504
• InChiKey: SMVVUMJPXHKNOO-FSWRYQLVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-3-Benzyloxy-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid (2R,3S)-2-((Z)-but-2-enyl)-2-methyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester 在 Tebbe's reagent 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以54%的产率得到(4aS,8aR)-6-((2S,3S)-3-Benzyloxy-tetrahydro-pyran-2-yl)-8a-methyl-2,3,4,4a,8,8a-hexahydro-pyrano[3,2-b]pyran
  参考文献：
  名称：

  An Olefin Metathesis Based Strategy for the Construction of the JKL, OPQ, and UVW Ring Systems of Maitotoxin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja962862z
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-2-((Z)-But-2-enyl)-2-methyl-tetrahydro-pyran-3-ol 、 (2S,3S)-3-Benzyloxy-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 2-chloromethylpyridinium iodide 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以85%的产率得到(2S,3S)-3-Benzyloxy-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid (2R,3S)-2-((Z)-but-2-enyl)-2-methyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  An Olefin Metathesis Based Strategy for the Construction of the JKL, OPQ, and UVW Ring Systems of Maitotoxin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja962862z