1',4,4'-trihydroxy-1-(2-hydroxy-4-methylphenyl)-3-(4-methylbenzoyl)-4a',5',6',7',8',8a'-hexahydro-1'H-spiro[pyrrole-2,2'-quinoxaline]-3',5(1H,4'H)-dione | 1150662-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: 1',4,4'-trihydroxy-1-(2-hydroxy-4-methylphenyl)-3-(4-methylbenzoyl)-4a',5',6',7',8',8a'-hexahydro-1'H-spiro[pyrrole-2,2'-quinoxaline]-3',5(1H,4'H)-dione
• CAS: 1150662-00-2
• 化学式: C₂₆H₂₇N₃O₇
• 分子量: 493.516
• InChiKey: USONBBPNQVDYDC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  112-113 °C (decomp)
• 沸点：
  744.4±70.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.57±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.98
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  141.85
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-methyl-3-(4-methylbenzoyl)pyrrolo[2,1-c][1,4]benzoxazine-1,2,4-trione 、 N,N'-dihydroxycyclohexane-1,2-diamine 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.05h， 以67%的产率得到1',4,4'-trihydroxy-1-(2-hydroxy-4-methylphenyl)-3-(4-methylbenzoyl)-4a',5',6',7',8',8a'-hexahydro-1'H-spiro[pyrrole-2,2'-quinoxaline]-3',5(1H,4'H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Five-membered 2,3-dioxo heterocycles: LXII. Reaction of 3-aroyl-1H-pyrrolo[2,1-c][1,4]benzoxazine-1,2,4-triones with N,N′-dihydroxycyclohexane-1,2-diamine. Unusual rearrangement in the spiro[quinoxaline-2,2′-pyrrole] system

  摘要：

  3-Aroyl-1H-pyrrolo[2,1-c][1,4]benzoxazine-1,2,4-triones reacted with N,N'-dihydroxycyclohexane-1,2-diamine to give 3-aroyl-1',4,4'-trihydroxy-1-(2-hydroxyphenyl)-4a',5',6',7',8',8a'-hexahydro-1H-spiro[pyrrole-2,2'-quinoxaline]-3',5(1H,4'H)-diones which underwent rearrangement into 1'-aroyloxy-4,4'-dihydroxy-1-(2-hydroxyphenyl)-4a',5',6',7',8',8a'-hexahydro-1H-spiro[pyrrolidine-2,2'-quinoxaline]-3',4,5(4'H)-triones via [1,4]-migration of the aroyl group. The product structure was proved by X-ray analysis.

  DOI：

  10.1134/s1070428008080149