tert-butyl (1S,6R,7S)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-[2-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)ethyl]bicyclo[4.1.0]hept-3-ene-7-carboxylate | 1301606-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: tert-butyl (1S,6R,7S)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-[2-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)ethyl]bicyclo[4.1.0]hept-3-ene-7-carboxylate
• CAS: 1301606-48-3
• 化学式: C₂₅H₄₄O₅Si
• 分子量: 452.707
• InChiKey: MUFOTJZQIWMQIR-OGJABICPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.99
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (tert-butyl)dimethyl(4-(2-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)ethyl)phenoxy)silane 在 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 copper(I) trifluoromethanesulfonate benzene 、 氨 、 lithium 、 (2S)-N-methyl-2-(2-trimethylsilyloxypropan-2-yl)-N-[(2S)-2-(2-trimethylsilyloxypropan-2-yl)-3,4-dihydro-2H-pyrrol-5-yl]-3,4-dihydro-2H-pyrrol-5-amine 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 tert-butyl (1S,6R,7R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-[2-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)ethyl]bicyclo[4.1.0]hept-3-ene-7-carboxylate 、 tert-butyl (1S,6R,7S)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-[2-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)ethyl]bicyclo[4.1.0]hept-3-ene-7-carboxylate 、 tert-butyl (1R,6S,7R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-[2-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)ethyl]bicyclo[4.1.0]hept-3-ene-7-carboxylate 、 tert-butyl (1R,6S,7S)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-[2-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)ethyl]bicyclo[4.1.0]hept-3-ene-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过不对称环丙烷化合成旋光13-羟基丁烯醇的研究

  摘要：

  通过使用不对称环丙烷化和还原性脱氧作为关键步骤，实现了七元烯酮化合物的对映选择性合成，这是我们先前合成的外消旋形式13-氧烯醇的内外骨架的关键中间体。 13-氧烯醇-不对称环丙烷化-手性氮杂-半corrin配体-还原性脱氧-分子内羟醛反应

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259430