2-(3-(1,3-dioxan-2-yl)phenoxy)-5-methoxybenzaldehyde | 1186601-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3-(1,3-dioxan-2-yl)phenoxy)-5-methoxybenzaldehyde
• CAS: 1186601-41-1
• 化学式: C₁₈H₁₈O₅
• 分子量: 314.338
• InChiKey: ITSWZWKCYAPWAA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.74
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-(1,3-dioxan-2-yl)phenoxy)-5-methoxybenzaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以96%的产率得到(2-(3-(1,3-dioxan-2-yl)phenoxy)-5-methoxyphenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  新型大环双联二苄基类似物作为微管蛋白聚合抑制剂的设计，合成和生物学评价

  摘要：

  设计，合成了一系列新颖的大环双联二苄基类似物，并对其体外抗增殖活性进行了评估。所有化合物均在包括多药耐药表型在内的五种人类癌细胞系中进行了测试。在这些新的分子，化合物88，92和94表现出优异的抗癌活性针对Hela细胞，K562，HCC1428，HT29，和PC-3 /文件的细胞系，具有平均IC 50值范围为2.23μM到3.86μM，和更有效的比亲本化合物马可汀C的效力要强于阳性对照阿霉素。此外，化合物88的作用机理通过在HCC1482细胞中的细胞周期分析和微管蛋白聚合测定法研究了TGF-β。还利用分子对接研究来研究化合物88与微管蛋白的结合模式。总之，本研究提高了我们对基于双联苄基微管蛋白聚合抑制剂作用的理解，并为靶向微管蛋白的抗肿瘤药物的进一步开发提供了新的分子支架。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.06.007
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-甲氧基苯甲醛 、 2-(3-hydroxyphenyl)-1,3-dioxane 在 吡啶 、 potassium carbonate 、 copper(II) oxide 作用下， 反应 12.0h， 以74%的产率得到2-(3-(1,3-dioxan-2-yl)phenoxy)-5-methoxybenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  新型大环双联二苄基类似物作为微管蛋白聚合抑制剂的设计，合成和生物学评价

  摘要：

  设计，合成了一系列新颖的大环双联二苄基类似物，并对其体外抗增殖活性进行了评估。所有化合物均在包括多药耐药表型在内的五种人类癌细胞系中进行了测试。在这些新的分子，化合物88，92和94表现出优异的抗癌活性针对Hela细胞，K562，HCC1428，HT29，和PC-3 /文件的细胞系，具有平均IC 50值范围为2.23μM到3.86μM，和更有效的比亲本化合物马可汀C的效力要强于阳性对照阿霉素。此外，化合物88的作用机理通过在HCC1482细胞中的细胞周期分析和微管蛋白聚合测定法研究了TGF-β。还利用分子对接研究来研究化合物88与微管蛋白的结合模式。总之，本研究提高了我们对基于双联苄基微管蛋白聚合抑制剂作用的理解，并为靶向微管蛋白的抗肿瘤药物的进一步开发提供了新的分子支架。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.06.007

文献信息

• Synthesis and multidrug resistance reversal activity of dihydroptychantol A and its novel derivatives
  作者：Bin Sun、Hui-qing Yuan、Guang-min Xi、Yu-dao Ma、Hong-xiang Lou

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.05.077

  日期：2009.7

  The macrocyclic bisbibenzyl dihydroptychantol A (DHA), previously isolated from Asterella angusta, was synthesized and showed significant multidrug resistance (MDR) reverting activity in chemoresistant cancer cells. In an attempt to discover more potent MDR reversal agents for efficient cancer chemotherapy, DHA derivatives with thiazole rings (19-22) were synthesized, and their cytotoxicities and MDR reversal activities were evaluated in adriamycin-resistant K562/A02, vincristine-resistant KB/VCR and in their parental cells by MTT assays. In response to treatment with each compound, the K562 cell line was the most sensitive, and the vincristine-resistant KB/VCR cell line was the most resistant. Marked decreases in K562 and K562/A02 cell viability were detectable after treatment with the synthesized derivatives of DHA, while less inhibitory effects on cell growth were observed in chemical- resistant KB/VCR and KB cells. Moreover, among the tested compounds, the intermediate 17 and the analogues 19, 20, and 21 showed potent MDR reversal activities and increased vincristine cytotoxicity in KB/VCR cells, with the reversal fold ranges from 10.54 to 13.81 (10 mu M), which is 3.2-4.3-fold stronger than the natural product DHA. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.