7-Hydroxy-6-(3-methyl-but-2-enyl)-2-oxo-2H-chromene-3-carboxylic acid | 33279-65-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 7-Hydroxy-6-(3-methyl-but-2-enyl)-2-oxo-2H-chromene-3-carboxylic acid
• 英文别名: 3-carboxy-6-(3-methyl-2-butenyl)-7-hydroxy-coumarin
• CAS: 33279-65-1
• 化学式: C₁₅H₁₄O₅
• 分子量: 274.273
• InChiKey: ZXWIPEHLXQXLOT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.71
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  87.74
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-Hydroxy-6-(3-methyl-but-2-enyl)-2-oxo-2H-chromene-3-carboxylic acid 在 铜 作用下， 反应 0.05h， 以53%的产率得到7-去甲基软木花椒素
  参考文献：
  名称：

  香豆素-3-羧酰胺衍生物的合成及生物活性评价

  摘要：

  设计并合成了一系列新颖的香豆素-3-羧酰胺衍生物，以评估其生物学活性。该化合物对革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌几乎没有或没有活性，但特别显示出抑制癌细胞生长的潜力。特别是，在被测化合物中，发现4-氟和2,5-二氟苯甲酰胺衍生物（分别为14b和14e）是对抗HepG2癌细胞系（IC 50 = 2.62–4.85μM）和HeLa的最有效衍生物。癌细胞系（IC 50 = 0.39–0.75μM）。这两种化合物的活性与阳性对照阿霉素的活性相当。特别是4-氟苯甲酰胺衍生物（14b）对LLC-MK2正常细胞系表现出低细胞毒性活性，IC 50大于100μM。合成化合物的分子对接研究揭示了与CK2酶活性位点的结合，表明苯甲酰胺官能团的存在是抗癌活性的重要特征。

  DOI：

  10.3390/molecules26061653
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-3-丁烯-2-醇 在 吡啶 、 三氟化硼乙醚 、 苯胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 7-Hydroxy-6-(3-methyl-but-2-enyl)-2-oxo-2H-chromene-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  香豆素-3-羧酰胺衍生物的合成及生物活性评价

  摘要：

  设计并合成了一系列新颖的香豆素-3-羧酰胺衍生物，以评估其生物学活性。该化合物对革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌几乎没有或没有活性，但特别显示出抑制癌细胞生长的潜力。特别是，在被测化合物中，发现4-氟和2,5-二氟苯甲酰胺衍生物（分别为14b和14e）是对抗HepG2癌细胞系（IC 50 = 2.62–4.85μM）和HeLa的最有效衍生物。癌细胞系（IC 50 = 0.39–0.75μM）。这两种化合物的活性与阳性对照阿霉素的活性相当。特别是4-氟苯甲酰胺衍生物（14b）对LLC-MK2正常细胞系表现出低细胞毒性活性，IC 50大于100μM。合成化合物的分子对接研究揭示了与CK2酶活性位点的结合，表明苯甲酰胺官能团的存在是抗癌活性的重要特征。

  DOI：

  10.3390/molecules26061653