(1'S,4'S)-9-<4'-(phosphonomethoxy)cyclopent-2'-enyl>adenine | 162119-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: (1'S,4'S)-9-<4'-(phosphonomethoxy)cyclopent-2'-enyl>adenine
• CAS: 162119-16-6
• 化学式: C₁₁H₁₄N₅O₄P
• 分子量: 311.237
• InChiKey: XZODRISOVMXWBO-HTQZYQBOSA-N

物化性质

• 沸点：
  673.3±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.88±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.43
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  136.38
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1'S,4'S)-9-<4'-(phosphonomethoxy)cyclopent-2'-enyl>adenine 在 三丁基焦磷酸铵 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (1'S,4'S)-9-<4'-(diphosphorylphosphonomethoxy)cyclopent-2'-enyl>adenine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Four Stereoisomers of Carbocyclic 5'-NOR D4A and Evaluation of Their Triphosphates as Substrates for DNA Polymerases

  摘要：

  A method was developed for synthesis of the four stereoisomeric enantiomerically pure 5'-nor carbocyclic nucleosides 4b, ent-4b, 10 and ent-10 starting from the common enantiomerically pure allylic monoacetate 1. Nucleoside analogues were converted to the corresponding triphosphate derivatives 6, ent-6, 12, and ent-12. The substrate properties of the latters towards different DNA polymerases were evaluated.

  DOI：

  10.1080/15257779508012458
• 作为产物：
  描述：

  6-氯嘌呤 在 三甲基溴硅烷 、 氨 、 sodium hydride 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (1'S,4'S)-9-<4'-(phosphonomethoxy)cyclopent-2'-enyl>adenine
  参考文献：
  名称：

  立体合成碳环2'，3'-二脱氧-2'，3'-二氢-5'-芥子苷的四个立体异构体二膦酰基膦酸酯

  摘要：

  已经开发了从常见的对映体纯的烯丙基单乙酸酯3开始的四个立体异构对映体纯的5'-去碳环腺苷类似物4b，ent - 4b，5b和ent - 5b的灵活合成。将每个核苷类似物分别转化为相应的4'-膦酸酯，然后分别转化为二磷酸基膦酸酯4e，ent - 4e，5e和ent - 5e。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(94)00986-5