4-(ethoxycarbonyl)-2,5-diisobutoxybenzoic acid | 1541182-72-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(ethoxycarbonyl)-2,5-diisobutoxybenzoic acid
• CAS: 1541182-72-2
• 化学式: C₁₈H₂₆O₆
• 分子量: 338.401
• InChiKey: SYZICIWCMDXWLN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.63
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  82.06
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(ethoxycarbonyl)-2,5-diisobutoxybenzoic acid 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 ethyl 4-((4-((5-fluoro-2,4-dinitrophenyl)amino)-3,5-dimethylphenyl)carbamoyl)-2,5-diisobutoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  芳香族低聚酰胺β-片状折叠体

  摘要：

  提出了一种不基于氢键而是基于 π-π 芳族堆积构建多链人工 β-折叠的合理方法。使用 4,6-二硝基-1,3-苯二胺单元，设计了刚性转弯，使附加的线性芳族链段之间的面对面 π-π 相互作用足够强以在有机溶剂中折叠，但足够弱以防止聚集和沉淀。对一系列转动单元的溶液和固态研究表明，由于键旋转受阻而导致的所需刚性程度可以通过在芳环上加入额外的甲基取代基进行微调。这些特性提供的高度预组织进一步允许从其非环状前体轻松制备大环片结构。这些大环被证明具有缓慢的内部动力学和明确的构象偏好。使用这种背景，合成了三链和五链人工β-折叠，并通过核磁共振在溶液中广泛表征了它们的折叠构象。三链和五链片的固态结构也通过 X 射线晶体学在固态中阐明，并证实了分子内 π-π 芳族堆积。

  DOI：

  10.1021/ja412729s
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 2,5-diisobutoxyterephthalate 在 potassium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以49%的产率得到4-(ethoxycarbonyl)-2,5-diisobutoxybenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  芳香族低聚酰胺β-片状折叠体

  摘要：

  提出了一种不基于氢键而是基于 π-π 芳族堆积构建多链人工 β-折叠的合理方法。使用 4,6-二硝基-1,3-苯二胺单元，设计了刚性转弯，使附加的线性芳族链段之间的面对面 π-π 相互作用足够强以在有机溶剂中折叠，但足够弱以防止聚集和沉淀。对一系列转动单元的溶液和固态研究表明，由于键旋转受阻而导致的所需刚性程度可以通过在芳环上加入额外的甲基取代基进行微调。这些特性提供的高度预组织进一步允许从其非环状前体轻松制备大环片结构。这些大环被证明具有缓慢的内部动力学和明确的构象偏好。使用这种背景，合成了三链和五链人工β-折叠，并通过核磁共振在溶液中广泛表征了它们的折叠构象。三链和五链片的固态结构也通过 X 射线晶体学在固态中阐明，并证实了分子内 π-π 芳族堆积。

  DOI：

  10.1021/ja412729s

文献信息

• Assessing Stabilization through π–π Interactions in Aromatic Oligoamide β-Sheet Foldamers
  作者：Laure Sebaoun、Brice Kauffmann、Thomas Delclos、Victor Maurizot、Ivan Huc

  DOI：10.1021/ol500512f

  日期：2014.5.2

  recently introduced aromatic oligoamide β-sheet foldamers based on rigid turn units and short linear strands that undergo intramolecular π–π stacking (Sebaoun, L.; Maurizot, V.; Granier, T.; Kauffmann, B.; Huc, I. J. Am. Chem. Soc.2014, 136, 2168). We now report that conformational stability in these structures can be reached using less rigid turn units and more extensive π–π interactions between longer

  我们最近引入了基于刚性转向单元和短线性链的芳香族寡酰胺β-折叠折叠剂，它们经历了分子内π-π堆积（Sebaoun，L .; Maurizot，V .; Granier，T .; Kauffmann，B .; Huc，I 。J. PM。化学会志2014，136，2168）。现在，我们报告说，使用更长的刚性转弯单元和更长的线性链之间更广泛的π-π相互作用，可以达到这些结构的构象稳定性。对于本研究，准备了可变长度的两链片材。它们的构象在溶液中通过1 H NMR评估，并在固态下通过X射线晶体学评估。