[(2S)-3-methyl-2-(pyridine-2-carbonylamino)butyl] acetate | 1353863-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: [(2S)-3-methyl-2-(pyridine-2-carbonylamino)butyl] acetate
• CAS: 1353863-70-3
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂O₃
• 分子量: 250.298
• InChiKey: XBQLWQBUPYLWIK-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  68.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S)-3-methyl-2-(pyridine-2-carbonylamino)butyl] acetate 在 碘苯二乙酸 、 palladium diacetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以82%的产率得到C₁₃H₁₆N₂O₃
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化γ和δ位置的C(sp3)-H和C(sp2)-H键的分子内胺化高效合成氮杂环丁烷、吡咯烷和二氢吲哚

  摘要：

  已经开发出有效的方法来合成氮杂环丁烷、吡咯烷和二氢吲哚化合物，通过钯催化在吡啶酰胺 (PA) 保护的胺底物的 γ 和 δ 位置的 CH 键的分子内胺化。这些方法具有相对较低的催化剂负载量、使用廉价试剂和方便的操作条件。它们的选择性是可以预测的。这些方法强调使用未活化的 CH 键，尤其是甲基的 C(sp(3))-H 键，作为有机合成中的官能团。

  DOI：

  10.1021/ja210660g
• 作为产物：
  描述：

  2-吡啶甲酸 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 [(2S)-3-methyl-2-(pyridine-2-carbonylamino)butyl] acetate
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化γ和δ位置的C(sp3)-H和C(sp2)-H键的分子内胺化高效合成氮杂环丁烷、吡咯烷和二氢吲哚

  摘要：

  已经开发出有效的方法来合成氮杂环丁烷、吡咯烷和二氢吲哚化合物，通过钯催化在吡啶酰胺 (PA) 保护的胺底物的 γ 和 δ 位置的 CH 键的分子内胺化。这些方法具有相对较低的催化剂负载量、使用廉价试剂和方便的操作条件。它们的选择性是可以预测的。这些方法强调使用未活化的 CH 键，尤其是甲基的 C(sp(3))-H 键，作为有机合成中的官能团。

  DOI：

  10.1021/ja210660g

文献信息

• Direct Borylation of Primary CH Bonds in Functionalized Molecules by Palladium Catalysis
  作者：Li-Sheng Zhang、Guihua Chen、Xin Wang、Qing-Yun Guo、Xi-Sha Zhang、Fei Pan、Kang Chen、Zhang-Jie Shi

  DOI：10.1002/anie.201310000

  日期：2014.4.7

  Organoborane compounds are among the most commonly employed intermediates in organic synthesis and serve as crucial precursors to alcohols, amines, and various functionalized molecules. A simple palladium‐based system catalyzes the conversion of primary C(sp3)H bonds in functionalized complex organic molecules into alkyl boronate esters. Amino acids, amino alcohols, alkyl amines, and a series of bioactive

  有机硼烷化合物是有机合成中最常用的中间体之一，是醇，胺和各种功能化分子的重要前体。一个简单的基于钯的系统催化功能化的复杂有机分子中的伯C（sp 3）H键转换为烷基硼酸酯。氨基酸，氨基醇，烷基胺和一系列生物活性分子可以在市场上可买到的添加剂，简单的配体和氧气（O 2）作为末端氧化剂的存在下，通过使用易于获得和可除去的导向基团进行功能​​化。这种方法代表了一种经济和环境友好的方法，可以找到广泛的应用。
• Divergent Synthesis of Silicon-Containing Peptides via Pd-Catalyzed Post-Assembly γ-C(sp³)–H Silylation
  作者：Bei-Bei Zhan、Jun Fan、Liang Jin、Bing-Feng Shi

  DOI：10.1021/acscatal.9b00544

  日期：2019.4.5

  compatibility with a wide range of oligopeptides bearing various α-amino acid residues render this protocol a valuable strategy to access γ-silyl-α-amino acids and peptides. This reaction enriches the chemical toolbox for the site-specific peptide modification and showcases the vast potential of postsynthetic diversification of peptides via late-stage C(sp3)–H functionalization.

  含硅肽在维持或增强生物活性的同时，还有望改善蛋白水解稳定性，具有广阔的前景。在本文中，我们报道了Pd（II）催化的α-氨基酸和肽的γ-C（sp 3）-H甲硅烷基化。醌型配体在该反应中起关键作用，六甲基乙硅烷被用作甲硅烷基化试剂。吡啶甲酰胺助剂的轻松去除以及与各种带有各种α-氨基酸残基的寡肽的相容性使该方案成为获取γ-甲硅烷基-α-氨基酸和肽的有价值的策略。该反应丰富了用于位点特异性肽修饰的化学工具箱，并展示了通过后期C（sp 3）–H功能化。
• 10.102l/jacs.6b12082
  作者：

  DOI：10.102l/jacs.6b12082

  日期：——
• Pd-Catalyzed C(sp³)–H Carbonylation of Alkylamines: A Powerful Route to γ-Lactams and γ-Amino Acids
  作者：Pei-Long Wang、Yan Li、Yun Wu、Chao Li、Quan Lan、Xi-Sheng Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01658

  日期：2015.8.7

  A novel Pd-catalyzed direct C(sp(3))-H carbonylation of alkylamines for the synthesis of gamma-lactams and gamma-amino acids has been developed, in which TEMPO was used as the crucial sole oxidant. The synthetic prospect was demonstrated by the concise total synthesis of rac-Pregbalin.