(1R,4R,5R,6S)-7-Benzyl-4-hydroxymethyl-3,8-dioxa-7-aza-bicyclo[4.2.1]nonan-5-ol | 595566-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: (1R,4R,5R,6S)-7-Benzyl-4-hydroxymethyl-3,8-dioxa-7-aza-bicyclo[4.2.1]nonan-5-ol
• CAS: 595566-34-0
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₄
• 分子量: 265.309
• InChiKey: BFAVYPCPTFACCI-XJFOESAGSA-N

物化性质

• 沸点：
  455.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.277±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.31
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  62.16
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,4R,5R,6S)-7-Benzyl-4-hydroxymethyl-3,8-dioxa-7-aza-bicyclo[4.2.1]nonan-5-ol 在 palladium on activated charcoal 三乙胺 、 环己烯 作用下， 以 乙醇 、 正丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (2R,3R,4S,6R)-4-(5-amino-6-chloropyrimidin-4-ylamino)-2-hydroxymethyl-oxepane-3,6-diol
  参考文献：
  名称：

  由d-葡萄糖合成含单环，构象受限的双环和螺环核苷的环氧丙烷环：环加成方法

  摘要：

  具有（i）C-5硝酮和C-3- O-烯丙基，（ii）C-4乙烯基和C-3- O的碳水化合物衍生的底物分子内的硝酮环加成反应生成的四环异恶唑烷氧杂环庚烷/吡喃环系统生成了束缚的硝酮，以及（iii）C-5硝酮和C-4-烯丙氧基甲基。将这些衍生物的1,2-丙酮化物脱保护，然后通过Vorbrüggen反应条件引入尿嘧啶碱基，并通过转移氢解作用裂解异恶唑烷环以及苄基，得到含有双环和螺环核苷的氧杂环丁烷环。通过切割异恶唑烷和呋喃糖环，将产生的氨基官能团与5-氨基-4,6-二氯嘧啶偶联，环化为嘌呤环，最后进行氨解，制备相应的基于氧杂环丁烷的核苷类似物。

  DOI：

  10.1021/jo070846m
• 作为产物：
  描述：

  3-O-allyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 硫酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 氯仿 、 水 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (1R,4R,5R,6S)-7-Benzyl-4-hydroxymethyl-3,8-dioxa-7-aza-bicyclo[4.2.1]nonan-5-ol
  参考文献：
  名称：

  3- O-烯丙基碳水酮硝酮环加成（3-OACNC）合成手性氧杂环丁烷和吡喃

  摘要：

  3- ø从3- -Allylcarbohydrate硝酮环加成（3- OACNC）布置吡喃和氧杂环庚烷衍生物ø -烯丙基己糖ñ -苄基硝酮和3- ö烯丙基呋喃-5-醛ñ -苄基/甲基硝酮。发现3-OACNC的区域选择性取决于以下因素（a）硝酮的结构性质（b）碳水化合物主链在3-C处的取代和立体化学（c）在O末端的取代-烯丙基部分。从特定组的己糖硝酮和相应的呋喃糖苷硝酮获得的氧杂环丁烷或吡喃通过降解转化为对映体环状醚。在3- O-烯丙基碳水合物衍生的肟的分子内肟环烯烃加成反应（IOOC ）中形成环氧丙烷和吡喃的混合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00634-3

文献信息

• An expeditious enantiodivergent synthesis of chiral oxepanes from D-glucose by the application of intramolecular 1,3-dipolar nitrone cycloaddition
  作者：Seema Datta、Partha Chattopadhyay、Ranjan Mukhopadhyay、Anup Bhattacharjya

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73642-2

  日期：1993.5

  The enantiomers of an oxepanoisoxazolidine and a chiral oxepane, potentially useful as precursors for naturally occurring oxepanes, were synthesised from D-glucose involving intramolecular 1,3-dipolar nitrone cycloaddition.

  由涉及分子内的1，3-偶极硝酮环加成的D-葡萄糖合成了可能用作天然氧杂环丁烷的前体的氧庚基异恶唑烷和手性氧杂环丁烷的对映异构体。