4-((tetrahydro-2[H]-pyran-2-yl)-oxymethyl)-3-nitrobenzoic acid | 865280-87-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-((tetrahydro-2[H]-pyran-2-yl)-oxymethyl)-3-nitrobenzoic acid
• 英文别名: 3-nitro-4-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy methyl)benzoic acid；3-Nitro-4-(oxan-2-yloxymethyl)benzoic acid
• CAS: 865280-87-1
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₆
• 分子量: 281.265
• InChiKey: UWYMUWDWZDUZLJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((tetrahydro-2[H]-pyran-2-yl)-oxymethyl)-3-nitrobenzoic acid 、 2-溴-甲基丙酸2-[(2-羟乙基)二硫烷基]乙酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以65%的产率得到2-(2-(2-bromo-2-methylpropanoyl)oxy ethyl disulfanylethyl-3-nitro-4-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy methyl) benzoate
  参考文献：
  名称：

  Dual Stimuli-Responsive Block Copolymers with Adjacent Redox- and Photo-Cleavable Linkages for Smart Drug Delivery

  摘要：

  首先设计并合成了一种新型双刺激可裂解连接体，包含相邻的紫外光敏感邻硝基苯甲酯和 GSH 响应性二硫键，以提高对外部刺激的响应性。然后利用官能化连接基通过开环聚合和原子转移自由基聚合制备双响应两亲性嵌段共聚物。该共聚物在水溶液中形成胶束，并表现出双重刺激响应，包括在 365 nm 紫外光照射下的光介导裂解以及在还原剂存在下的还原响应性降解。该胶束对三种细胞系无毒，并且主要通过网格蛋白介导的内吞作用内化。阿霉素 (Dox) 负载在胶束的疏水核心中。当暴露于紫外线时，在 Dox 封装的胶束中清楚地观察到对 A549 细胞的细胞杀伤作用增强。

  DOI：

  10.1021/acs.biomac.0c00773
• 作为产物：
  描述：

  4-(羟基甲基)-3-硝基苯甲酸甲酯 在 氢氧化钾 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-((tetrahydro-2[H]-pyran-2-yl)-oxymethyl)-3-nitrobenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Hyperbranched Polyester Supported Disaccharide Synthesis: The Effect of Loading Level on Glycosylation Efficiency

  摘要：

  研究了活化的三氯乙酰胺供体在超支化聚酯（Boltorn H-50）上支持的糖基受体的糖基化效率与聚合物负载量的函数关系。在超支化聚酯上添加 25% 的邻硝基苄基光惰性连接剂（相当于 1.36 mmol/g）并使用五当量的糖基供体，对于单糖和二糖阶段的定量转化（>98%）都是最佳的。在这些优化条件下获得的二糖产物经过五个步骤分离出来，收率为 16%。

  DOI：

  10.1055/s-2005-869863

文献信息

• Oligosaccharide synthesis on a soluble, hyperbranched polymer support via thioglycoside activation
  作者：Eric Assen B. Kantchev、Scott J. Bader、Jon R. Parquette

  DOI：10.1016/j.tet.2005.06.101

  日期：2005.8

  The synthesis of linear and branched di-, tri- and tetramannosides on a commercially available hyperbranched polyester as a soluble, high loading support is described. Gil/cosylation products were isolated in 26-63% yield as mixtures of anomers after total hydrolytic degradation of the polymer. All polymer-bound intermediates were purified through simple extraction or precipitation. Solution phase NMR and MALDI-TOF were used to monitor the progress of the reaction directly on the hyperbranched polymer support. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.