2,4,7-tris(bromomethyl)-9,9-dihexylfluorene | 1004988-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 2,4,7-tris(bromomethyl)-9,9-dihexylfluorene
• 英文别名: 2,4,7-tri(bromomethyl)-9,9-dihexylfluorene
• CAS: 1004988-53-7
• 化学式: C₂₈H₃₇Br₃
• 分子量: 613.314
• InChiKey: YKIHZVOQYQBNMF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,7-tris(bromomethyl)-9,9-dihexylfluorene 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2,4,7-trivinyl-9,9-dihexylfluorene
  参考文献：
  名称：

  含三苯胺部分的可热交联的超支化聚合物：合成，固化和在发光二极管中的应用

  摘要：

  本文证明了超支化聚合物（HTP和HTPOCH 3）的合成，该聚合物在主链中包含三苯胺部分，并且可热交联的周边或末端乙烯基团，并在多层发光二极管中用作空穴传输层（HTL）。分别采用吸收和光致发光（PL）光谱，循环伏安法（CV）和差示扫描量热法（DSC）来研究它们的光物理，电化学性质和热固化行为。超支化的HTP和HTPOCH 3易于通过加热扫描交联，放热峰分别在221和210°C。玻璃化温度（Tg）的超支化聚合物在210°C下热交联30分钟后高于140°C。使用HTP和HTPOCH 3作为HTL的多层发光二极管（ITO / PEDOT：PSS / HTL / MEH-PPV / Ca / Al）可以通过连续旋涂轻松制造。通过插入热交联的HTP或HTPOCH 3作为HTL（ HTP：12610 cd / m 2，最大亮度：9310 cd / m 2，亮度效率：0.26 cd / A），可有效提高MEH-PPV器件的性能。0

  DOI：

  10.1016/j.polymer.2010.08.001
• 作为产物：
  描述：

  9,9-二己基芴 在 聚合甲醛 、 氢溴酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 2,4,7-tris(bromomethyl)-9,9-dihexylfluorene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and optoelectronic properties of a luminescent fluorene derivative containing hole-transporting triphenylamine terminals

  摘要：

  可以直接处理的4,4′,4″-{[9,9-二十六烷基-9H-芴-2,4,7-三烯基]三-2,1-乙烯基}三苯胺（TF）是通过维提希反应合成的，具有芴核心和末端的三苯胺基团。TF的特性通过1H-NMR、元素分析、差示扫描量热法、光谱、循环伏安法和原子力显微镜进行了分析。为了提高其载流子传输能力并降低孔注入的势垒高度，故意引入了三苯胺末端。利用TF作为孔传输层的多层发光二极管[ITO/PEDOT:PSS/TF/Alq3(70 nm)/LiF(0.5 nm)/Al(100 nm)]通过旋涂工艺成功制备。其最大亮度（9390 cd m−2）和电流效率（2.90 cd A−1）优于使用传统NPB作为孔传输层的器件。此外，TF还可以与聚芴（PF）混合应用于发光层；器件[ITO/PEDOT:PSS/混合（110 nm）/LiF(0.5 nm)/Ca(50 nm)/Al(100 nm)]展示了高最大亮度（4040 cd m−2）和电流效率（1.62 cd A−1）。我们的研究结果表明，TF是一种潜在的光电材料，能够通过湿法工艺进行处理。

  DOI：

  10.1039/c0nj00886a

文献信息

• A fluorene-based material containing triple azacrown ether groups: synthesis, characterization and application in chemosensors and electroluminescent devices
  作者：Chia-Shing Wu、Ying-Ju Lin、Yun Chen

  DOI：10.1039/c3ob42054j

  日期：——

  We design a novel multifunctional fluorene-based material containing triple azacrown ether (FTC) not only for application in aqueous solution as a chemosensor towards Fe3+ but also to enhance the electroluminescence of PLEDs using an environmentally stable aluminum cathode. The photo-physical and sensing properties were investigated by absorption and photoluminescence (PL) spectroscopy. The FTC exhibited specific selectivity and high sensitivity toward Fe3+, with the Stern–Volmer coefficients (Ksv) being 1.59 × 105 M−1 in a solvent mixture of tetrahydrofuran and water (THF–H2O = 9/1, v/v). The FTC maintained high selectivity toward Fe3+ in the presence of ten interfering metal cations. The HOMO and LUMO levels were estimated to be −5.88 eV and −2.88 eV, respectively. The FTC significantly enhances the emission performance of PLEDs [ITO/PEDOT:PSS/MEH-PPV/EIL/Al] when used as an electron injection layer (EIL), especially in the presence of metal carbonates. Particularly, the device using K2CO3 doped FTC as the electron-injection layer (EIL) exhibited significantly enhanced performance compared to the one without EIL. The performance was significantly enhanced to 11 630 cd m−2 and 1.47 cd A−1, respectively, from 230 cd m−2 and 0.03 cd A−1 of the non-FTC device. Current results indicate that multifunctional fluorene-based material FTC is a potential candidate for selective detection of Fe3+ and as an effective electron injection layer to enhance the performance of MEH-PPV.

  我们设计了一种含有三氮杂冠醚的新型多功能的基于芴的材料（FTC），不仅可用于在水溶液中作为对Fe3+的化学传感器，还旨在利用环境稳定的铝阴极来增强PLED的发光性能。通过吸收光谱和光致发光光谱（PL）研究了其光物理和传感特性。FTC对Fe3+表现出特定的选择性和高灵敏度，在四氢呋喃和水（THF-H2O=9/1，v/v）的溶剂混合物中，Stern-Volmer系数（Ksv）为1.59×105 M−1。在存在十种干扰金属阳离子的情况下，FTC对Fe3+仍保持高选择性。HOMO和LUMO能级分别估算为−5.88 eV和−2.88 eV。当用作电子注入层（EIL）时，FTC显著增强了PLED[ITO/PEDOT:PSS/MEH-PPV/EIL/Al]的发光性能，尤其是在存在金属碳酸盐的情况下。特别地，使用K2CO3掺杂的FTC作为电子注入层（EIL）的器件与没有EIL的器件相比，性能显著提升。从非FTC器件的230 cd m−2和0.03 cd A−1分别显著提升至11,630 cd m−2和1.47 cd A−1。当前结果表明，多功能基于芴的材料FTC是有潜力的Fe3+选择性检测候选材料，并且作为有效的电子注入层可以增强MEH-PPV的性能。
• Solution-processable and thermally cross-linkable fluorene-cored triple-triphenylamines with terminal vinyl groups to enhance electroluminescence of MEH-PPV: Synthesis, curing, and optoelectronic properties
  作者：Chia-Shing Wu、Ya-Ju Yang、Szu-Wen Fang、Yun Chen

  DOI：10.1002/pola.26184

  日期：2012.9.15

  study reports the synthesis, curing, and optoelectronic properties of a solution‐processable, thermally cross‐linkable electron‐ and hole‐blocking material containing fluorene‐core and three periphery N‐phenyl‐N‐(4‐vinylphenyl)benzeneamine (FTV). The FTV exhibited good thermal stability with Td above 478 °C in nitrogen atmosphere. The FTV is readily cross‐linked via terminal vinyl groups by heating at

  这项研究报告了一种可溶液处理的，可热交联的电子和空穴阻挡材料的合成，固化和光电性能，该材料包含芴核和三个外围的N-苯基-N-（4-乙烯基苯基）苯胺（FTV） 。所述FTV表现出良好的热稳定性与Ť d以上478℃下，在氮气氛中。所述FTV是容易在160加热℃进行30分钟，得到均质的膜具有优异的耐溶剂性通过末端乙烯基交联的。使用溶液处理成功地制造了多层PLED器件[ITO / PEDOT：PSS /固化的FTV / MEH-PPV / Ca（50 nm）/ Al（100 nm）]。插入固化的FTV在PEDOT：PSS和MEH-PPV之间，从而同时减少了从PEDOT：PSS到MEH-PPV的空穴注入，并阻止了电子从MEH-PPV到阳极的传输。插入固化的FTV层后，最大亮度和最大电流效率分别从1810和0.27分别提高到4640 cd / m 2和1.08 cd / A。目前的结果表明，可热交联的
• Synthesis and characterization of triple-azacrown ethers containing fluorene-cored derivatives: application as electron injection layer for significantly enhanced performance of PLEDs
  作者：Chia-Shing Wu、Huai-An Lu、Ying-Ju Lin、Yun Chen

  DOI：10.1039/c3tc31301h

  日期：——

  To enhance electroluminescence of polymer light-emitting diodes (PLEDs) using an environmentally stable aluminum cathode, we designed a novel water/alcohol-soluble electron injection material, FTC, composed of a fluorene core and triple azacrown ether terminals. FTC significantly enhances the emission performance of PLEDs [ITO/PEDOT:PSS/EML/EIL/Al] when used as the electron injection layer (EIL), especially in the presence of metal carbonates and metal acetates. The metal carbonate-doped devices showed the best performance due to their higher dissociation rate than metal acetates. In particular, the device using K2CO3 doped-FTC as the electron injection layer (EIL) exhibited significantly enhanced performance compared to the device without an EIL. For the device based on PF-Green-B as the emitting layer, the performance was significantly enhanced to 17 460 cd m−2, 21.58 cd A−1, and 12.42 lm W−1, respectively, from 1220 cd m−2, 0.72 cd A−1, and 0.27 lm W−1 for the non-FTC device. Using HY-PPV as the emitting layer, the device performance was also significantly enhanced to 10 990 cd m−2, 6.93 cd A−1, and 5.27 lm W−1, respectively, from 680 cd m−2, 0.07 cd A−1, and 0.03 lm W−1 for the non-EIL device. The results indicate that FTC with metal cations is an excellent electron injection candidate for the performance enhancement of PLEDs with a high work function Al cathode.

  为了使用环境稳定的铝阴极增强聚合物发光二极管（PLED）的电致发光，我们设计了一种新型的水/醇溶性电子注入材料FTC，由芴核和三氮杂冠醚末端组成。当用作电子注入层 (EIL) 时，FTC 显着增强 PLED [ITO/PEDOT:PSS/EML/EIL/Al] 的发射性能，特别是在存在金属碳酸盐和金属醋酸盐的情况下。金属碳酸盐掺杂器件由于其解离速率高于金属醋酸盐而表现出最佳性能。特别是，与没有 EIL 的器件相比，使用 K2CO3 掺杂 FTC 作为电子注入层 (EIL) 的器件表现出显着增强的性能。对于基于PF-Green-B作为发光层的器件，性能从1220 cd m−2分别显着增强至17 460 cd m−2、21.58 cd A−1和12.42 lm W−1，非 FTC 器件为 0.72 cd A−1 和 0.27 lm W−1。使用HY-PPV作为发光层，器件性能也从680 cd m−2、0.07 cd A−分别显着增强至10 990 cd m−2、6.93 cd A−1和5.27 lm W−1 1，非 EIL 器件为 0.03 lm W−1。结果表明，具有金属阳离子的 FTC 是提高具有高功函数 Al 阴极的 PLED 性能的优异电子注入候选者。