(1S)-N-benzyl-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]but-2-yn-1-amine | 943440-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S)-N-benzyl-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]but-2-yn-1-amine
• CAS: 943440-43-5
• 化学式: C₂₂H₃₅NO₃Si
• 分子量: 389.61
• InChiKey: OXANYUVOKNSLHH-VQTJNVASSA-N

物化性质

• 沸点：
  440.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.003±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.32
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  39.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S)-N-benzyl-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]but-2-yn-1-amine 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 benzyl N-[(1S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]butyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  通过从 (R)-甘油醛衍生的 N-苄亚胺的炔基化反应高度立体选择性地合成立体化学定义的多羟基炔丙胺

  摘要：

  已经以可接受的产率和高非对映选择性将叔丁基二甲基甲硅烷基炔丙基醚的锂衍生物加成到衍生自 (R)-2,3-O-异亚丙基甘油醛的 N-苄亚胺中。通过适当使用路易斯酸作为亚胺预络合剂，可以控制和逆转加成反应的顺/反非对映选择性。使用衍生自 (R)-2,3-O-异亚丙基甘油醛和 (R)-或 (S)-α-甲基苄胺作为起始材料的双立体分化过程以完全立体控制发生，以提供具有正交保护的顺式和反炔-炔丙氨基醇衍生物中央核心两侧的羟甲基。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200601011
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2,3-O-isopropylideneglyceraldehyde N-benzylimine 、 3-(t-butyldimethylsilyloxy)prop-1-ynyllithium 以 乙醚 为溶剂， 生成 (1R)-N-benzyl-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]but-2-yn-1-amine 、 (1S)-N-benzyl-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]but-2-yn-1-amine
  参考文献：
  名称：

  New proline analogues for organocatalysis

  摘要：

  This paper describes an anomalous behaviour of the Sharpless dihydroxylation of a terminal olefin The synthesis of a new chiral pyrrolidine and its application as an organocatalyst in the Michael addition of cyclohexanone into nitrostyrenes are described (C) 2010 Elsevier Ltd All rights reserved

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2010.05.005