2-chloro-3-ethynyl-1-azaazulene | 943846-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-chloro-3-ethynyl-1-azaazulene
• 英文别名: 2-Chloro-3-ethynylcyclohepta[b]pyrrole
• CAS: 943846-29-5
• 化学式: C₁₁H₆ClN
• 分子量: 187.628
• InChiKey: DDSRCWZVHNFHQB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-3-ethynyl-1-azaazulene 在 copper(l) iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以56%的产率得到1,4-bis(2-chloro-1-azaazuen-3-yl)-1,3-butadiyne
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Aryl Conjugated (1-Azaazulenyl)acetylenes and Facile Synthesis of Thiophene Fused 1-Azaazulenes

  摘要：

  3-Ethynyl-1-azaazulene derivatives were obtained by Sonogashira-Hagihara reaction of 3-iodo-2-chloro-1-azaazulenes, and 2-(phenylethynyl)-1-azaazulenes were obtained by the reaction of 2-bromo-1-azaazulenes. Glaser reaction of 2-chloro-3-ethynyl-1-azaazulenes gave 1,4-bis(2-chloro-1-azaazulen-3-yl)-1,3-butadiyne. Treatment of 2-chloro-3-ethynyl-1-azaazulene derivatives with sodium hydrosulfide gave corresponding 1-thia-9-azacyclopent[a]azulene derivatives in good yield.

  DOI：

  10.3987/com-06-s(k)37
• 作为产物：
  描述：

  2-chloro-3-(trimethylsilylethynyl)-1-azaazulene 在 potassium fluoride 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.67h， 以84%的产率得到2-chloro-3-ethynyl-1-azaazulene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Aryl Conjugated (1-Azaazulenyl)acetylenes and Facile Synthesis of Thiophene Fused 1-Azaazulenes

  摘要：

  3-Ethynyl-1-azaazulene derivatives were obtained by Sonogashira-Hagihara reaction of 3-iodo-2-chloro-1-azaazulenes, and 2-(phenylethynyl)-1-azaazulenes were obtained by the reaction of 2-bromo-1-azaazulenes. Glaser reaction of 2-chloro-3-ethynyl-1-azaazulenes gave 1,4-bis(2-chloro-1-azaazulen-3-yl)-1,3-butadiyne. Treatment of 2-chloro-3-ethynyl-1-azaazulene derivatives with sodium hydrosulfide gave corresponding 1-thia-9-azacyclopent[a]azulene derivatives in good yield.

  DOI：

  10.3987/com-06-s(k)37