N-[2-[(2R,5R)-1-oxido-2,5-diphenylpyrrolidin-1-ium-1-yl]ethyl]formamide | 1034260-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: N-[2-[(2R,5R)-1-oxido-2,5-diphenylpyrrolidin-1-ium-1-yl]ethyl]formamide
• CAS: 1034260-86-0
• 化学式: C₁₉H₂₂N₂O₂
• 分子量: 310.396
• InChiKey: YURMLIDKHYJJIJ-RTBURBONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  47.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(2-((2R,5R)-2,5-diphenylpyrrolidin-1-yl)ethyl)formamide 在 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以73%的产率得到N-[2-[(2R,5R)-1-oxido-2,5-diphenylpyrrolidin-1-ium-1-yl]ethyl]formamide
  参考文献：
  名称：

  A New Class of Chiral Lewis Basic Metal-Free Catalysts for Stereoselective Allylations of Aldehydes

  摘要：

  一种新型胺N-氧化物类化合物，源自反式-2,5-二苯基吡咯烷，以纯手性形式合成，并测试作为无金属催化剂，在醛与烯丙基（三氯）硅烷反应中，得到同烯丙醇。产物收率尚可至良好，最高可达85% 的对映体过量。研究了结构不同的催化剂行为，以及有机催化剂中存在的配位单元对反应立体化学效率的影响。值得注意的是，发现了一种催化剂，能以几乎前所未有的高度对映选择性（高达85%）促进脂肪醛的烯丙基化反应。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1072509
• 作为试剂：
  描述：

  反式肉桂醛 、 丙烯基三氯硅烷 在 N-[2-[(2R,5R)-1-oxido-2,5-diphenylpyrrolidin-1-ium-1-yl]ethyl]formamide 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 (1E,3R)-1-phenyl-1,5-hexadien-3-ol 、 1,5-己二烯-3-醇,1-苯基-,(1E,3S)-
  参考文献：
  名称：

  A New Class of Chiral Lewis Basic Metal-Free Catalysts for Stereoselective Allylations of Aldehydes

  摘要：

  一种新型胺N-氧化物类化合物，源自反式-2,5-二苯基吡咯烷，以纯手性形式合成，并测试作为无金属催化剂，在醛与烯丙基（三氯）硅烷反应中，得到同烯丙醇。产物收率尚可至良好，最高可达85% 的对映体过量。研究了结构不同的催化剂行为，以及有机催化剂中存在的配位单元对反应立体化学效率的影响。值得注意的是，发现了一种催化剂，能以几乎前所未有的高度对映选择性（高达85%）促进脂肪醛的烯丙基化反应。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1072509

文献信息

• A New Class of Chiral Lewis Basic Metal-Free Catalysts for Stereoselective Allylations of Aldehydes
  作者：Maurizio Benaglia、Valentina Simonini、Luca Pignataro、Stefania Guizzetti、Giuseppe Celentano

  DOI：10.1055/s-2008-1072509

  日期：——

  A new class of amine N-oxides derived from trans-2,5-diphenylpyrrolidine were synthesized in enantiomerically pure form and tested as metal-free catalysts in the reaction of aldehydes with allyl(trichloro)silane to afford homoallylic alcohols. The products were obtained in fair to good yields and up to 85% ee. The behavior of structurally different catalysts and the influence of a coordinating unit present in the organocatalyst on controlling the stereochemical efficiency of the reaction were also investigated. Noteworthy a catalyst capable of promoting the allylation of aliphatic aldehydes with an almost unprecedent and unusually high enantioselectivity, up to 85%, was identified.

  一种新型胺N-氧化物类化合物，源自反式-2,5-二苯基吡咯烷，以纯手性形式合成，并测试作为无金属催化剂，在醛与烯丙基（三氯）硅烷反应中，得到同烯丙醇。产物收率尚可至良好，最高可达85% 的对映体过量。研究了结构不同的催化剂行为，以及有机催化剂中存在的配位单元对反应立体化学效率的影响。值得注意的是，发现了一种催化剂，能以几乎前所未有的高度对映选择性（高达85%）促进脂肪醛的烯丙基化反应。