(S)-(-)-α-methyl-2-iodo-4,5-methylenedioxybenzyl alcohol | 908118-84-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: (S)-(-)-α-methyl-2-iodo-4,5-methylenedioxybenzyl alcohol
• 英文别名: (1S)-1-(6-iodo-1,3-benzodioxol-5-yl)ethanol
• CAS: 908118-84-3
• 化学式: C₉H₉IO₃
• 分子量: 292.073
• InChiKey: ZBMMMELUFRPXSE-YFKPBYRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(-)-α-methyl-2-iodo-4,5-methylenedioxybenzyl alcohol 在 palladium diacetate barium dihydroxide 、 三氟乙酸 、 2-二环己膦基-2'-(N,N-二甲胺)-联苯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 10.75h， 生成 1,2,3-trimethoxy-7-methyl-5H,7H-6,9,11-trioxa-benzo[3,4]cyclohepta[1,2-f]indene
  参考文献：
  名称：

  联芳基轴作为对映体选择性合成抗微管剂的立体化学中继。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200600451
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)ethanol 在 碘 、 silver trifluoroacetate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.25h， 以74%的产率得到(S)-(-)-α-methyl-2-iodo-4,5-methylenedioxybenzyl alcohol
  参考文献：
  名称：

  allocolchicine和steganacin的抗微管联芳基杂化物的不对称合成。

  摘要：

  描述了包含七元或八元杂环介质环的新型轴向手性联芳基化合物5af的不对称合成。这些分子可以被认为是金属酚型和甜菊糖型天然产物的结构杂合体。该合成的特征是对映体-非对映选择性的联芳基铃木偶合，其中苄基立体中心有效地将其立体化学信息转移至联芳基轴。优化了偶联条件，发现两个联苯膦配体（DavePhos和S-Phos）具有最高的收率和非对映选择性。提出了三元素立体化学模型来解释观察到的非对映选择性。在第二个关键步骤中，计算表明，目标分子的中环是由立体选择性S（N）1型环脱水形成的，该环脱水可能涉及构型稳定的碳阳离子中间体。或者，在相同的Suzuki偶联产物上使用S（N）2型环化，以立体发散或立体会聚的方式得到靶分子。这些环化方法为目标杂合类似物5 af提供了ee值高于94％的目标。使用秋水仙碱（1）和N-乙酰基胆碱（3）作为参考，将所有类似物评估为抗微管剂，并针对一组癌细胞系进行评估。对于R，aR-

  DOI：

  10.1002/chem.200601764

文献信息

• A Novel 1,3-Central-to-Axial Chirality Induction Approach to Cyclooctadiene Lignans
  作者：Olivier Baudoin、Anne Décor、Michèle Cesario、Françoise Guéritte

  DOI：10.1055/s-2003-42039

  日期：——

  The catalytic asymmetric synthesis of an axially chiral biaryl, potentially useful intermediate in the synthesis of dibenzocyclooctadiene lignans, has been performed. The key step consisted of a diastereoselective Suzuki coupling between a chiral benzylic alcohol and a sterically hindered boronic ester. The 1,3-induction from the benzylic stereocenter to the biaryl axis proceeded with very good diastereoselectivity.

  已经进行了轴向手性联芳基的催化不对称合成，该联芳基是二苯并环辛二烯木脂素合成中潜在有用的中间体。关键步骤包括手性苯甲醇和空间位阻硼酸酯之间的非对映选择性 Suzuki 偶联。从苯甲基立构中心到联芳基轴的 1,3-诱导以非常好的非对映选择性进行。