(Z)-3-bromo-1-(3,4-dihydro-2H-pyridin-1-yl)prop-2-en-1-one | 378248-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (Z)-3-bromo-1-(3,4-dihydro-2H-pyridin-1-yl)prop-2-en-1-one
• CAS: 378248-35-2
• 化学式: C₈H₁₀BrNO
• 分子量: 216.077
• InChiKey: BVPKEOWDGQGVKS-PLNGDYQASA-N

物化性质

• 沸点：
  310.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.486±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-bromo-1-(3,4-dihydro-2H-pyridin-1-yl)prop-2-en-1-one 在 silver orthophosphate 、 Pd⁽⁰⁾-(R)-2,2'-bis(diphenylphosphino)-1,1'-binaphthyl 、 L-Selectride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (8aR)-1,7,8,8A-四氢-3(2H)-吲哚嗪酮
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Heck cyclization route to indolizidine and azaazulene alkaloids: synthesis of (+)-5-epiindolizidine 167B and indolizidine 223AB

  摘要：

  Asymmetric intramolecular Heck cyclization of endocyclic enamides occurs at room temperature to give indoloizidine and azaazulene ring systems in up to 86% enantiomeric excess. A synthesis of (+)-epiindolizidine 167B and formal synthesis of 5E,9Z-indolizidine 223AB is described. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01361-2
• 作为产物：
  描述：

  3,4-dihydro-1(2H)-pyridinecarboxaldehyde 、 (Z)-3-bromo-propenoyl chloride 在 苯基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以54%的产率得到(Z)-3-bromo-1-(3,4-dihydro-2H-pyridin-1-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Heck cyclization route to indolizidine and azaazulene alkaloids: synthesis of (+)-5-epiindolizidine 167B and indolizidine 223AB

  摘要：

  Asymmetric intramolecular Heck cyclization of endocyclic enamides occurs at room temperature to give indoloizidine and azaazulene ring systems in up to 86% enantiomeric excess. A synthesis of (+)-epiindolizidine 167B and formal synthesis of 5E,9Z-indolizidine 223AB is described. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01361-2

文献信息

• Asymmetric Heck cyclization route to indolizidine and azaazulene alkaloids: synthesis of (+)-5-epiindolizidine 167B and indolizidine 223AB
  作者：Kurt Kiewel、Mathew Tallant、Gary A Sulikowski

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01361-2

  日期：2001.9

  Asymmetric intramolecular Heck cyclization of endocyclic enamides occurs at room temperature to give indoloizidine and azaazulene ring systems in up to 86% enantiomeric excess. A synthesis of (+)-epiindolizidine 167B and formal synthesis of 5E,9Z-indolizidine 223AB is described. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.