2-(oxetan-3-yl)benzaldehyde | 1394295-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(oxetan-3-yl)benzaldehyde
• 英文别名: 2-(Oxetan-3-yl)benzaldehyde
• CAS: 1394295-24-9
• 化学式: C₁₀H₁₀O₂
• 分子量: 162.188
• InChiKey: HFFCAEOPGVJKNP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  272.9±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.176±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(oxetan-3-yl)benzaldehyde 在 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 双三氟甲烷磺酰亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.75h， 生成 (5-butyl-4-oxo-1,4-dihydro-2H-benzo[d]oxocin-1-yl)methyl 3,4,5-trimethoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  八元内酯的合成：两性分子与甲硅烷氧基炔烃的分子间[6 + 2]环化。

  摘要：

  大小差不多：标题分子在布朗斯台德酸的存在下与甲硅烷氧基炔烃反应，通过[6 + 2]环化反应输送中等大小的内酯（参见方案； TIPS =三异丙基甲硅烷基）。该过程是此类内酯的首次分子间合成，涉及一系列选择性开环/闭环事件。

  DOI：

  10.1002/anie.201200513
• 作为产物：
  描述：

  ((2-bromobenzyl)oxy)(tert-butyl)dimethylsilane 在 potassium phosphate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 三叔丁基膦 、 四丁基氟化铵 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 87.0h， 生成 2-(oxetan-3-yl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  八元内酯的合成：两性分子与甲硅烷氧基炔烃的分子间[6 + 2]环化。

  摘要：

  大小差不多：标题分子在布朗斯台德酸的存在下与甲硅烷氧基炔烃反应，通过[6 + 2]环化反应输送中等大小的内酯（参见方案； TIPS =三异丙基甲硅烷基）。该过程是此类内酯的首次分子间合成，涉及一系列选择性开环/闭环事件。

  DOI：

  10.1002/anie.201200513

文献信息

• Catalytic Enantioselective Synthesis of Tetrahydroisoquinolines and Their Analogues Bearing a C4 Stereocenter: Formal Synthesis of (+)-(8<i>S</i>,13<i>R</i>)-Cyclocelabenzine
  作者：Zhilong Chen、Zhaobin Wang、Jianwei Sun

  DOI：10.1002/chem.201301065

  日期：2013.6.24

  A one‐pot wonder: 1,2,3,4‐Tetrahydroisoquinolines with a C4 stereocenter can be formed by using a one‐pot multicomponent chiral phosphoric acid catalyzed transformation of a mixture of oxetane‐tethered benzaldehydes, amines, and the dimethyl ester derivative of the Hantzsch ester (see scheme). This transformation can be used to prepare the spermidine alkaloid (+)‐(8S,13R)‐cyclocelabenzine.

  一锅奇迹：使用一锅多组分手性磷酸催化氧杂环丁烷系苯甲醛，胺和二甲基酯衍生物的混合物的转化，可以形成具有C4立体中心的1,2,3,4-四氢异喹啉Hantzsch酯（参见方案）。该转化可用于制备亚精胺生物碱（+）-（8 S，13 R）-环西兰嗪。
• 一种(2-3氧杂环烷苯基）乙醛的合成方法
  申请人：常州大学

  公开号：CN105418473A

  公开（公告）日：2016-03-23

  本发明公开了一种(2-3氧杂环烷苯基)乙醛的合成方法，属于有机合成技术领域。本发明针对目前(2-3氧杂环烷苯基)乙醛的合成反应而产生副产物，产品的质量和储存使用均难以得到有效的控制的问题，本发明提供了一种(2-3氧杂环烷苯基)乙醛的合成方法。
• Synthesis of Eight-Membered Lactones: Intermolecular [6+2] Cyclization of Amphoteric Molecules with Siloxy Alkynes
  作者：Wanxiang Zhao、Zhaobin Wang、Jianwei Sun

  DOI：10.1002/anie.201200513

  日期：2012.6.18

  That's about the size of it: The title molecules react with siloxy alkynes in the presence of a Brønsted acid to deliver medium‐sized lactones through a [6+2] cyclization (see scheme; TIPS=triisopropylsilyl). This process is the first intermolecular synthesis of such lactones and involves a sequence of several selective ring‐opening/ring‐closing events.

  大小差不多：标题分子在布朗斯台德酸的存在下与甲硅烷氧基炔烃反应，通过[6 + 2]环化反应输送中等大小的内酯（参见方案； TIPS =三异丙基甲硅烷基）。该过程是此类内酯的首次分子间合成，涉及一系列选择性开环/闭环事件。