1,3-dimethylbenzo[e][1,2]thiazine 1-oxide | 1609939-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 1,3-dimethylbenzo[e][1,2]thiazine 1-oxide
• 英文别名: 2,4-Dimethyl-2lambda6-thia-3-azabicyclo[4.4.0]deca-1(10),2,4,6,8-pentaene 2-oxide；2,4-dimethyl-2λ6-thia-3-azabicyclo[4.4.0]deca-1(10),2,4,6,8-pentaene 2-oxide
• CAS: 1609939-62-9
• 化学式: C₁₀H₁₁NOS
• 分子量: 193.269
• InChiKey: LKFBWEDYFRHELM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  37.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dimethylbenzo[e][1,2]thiazine 1-oxide 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium azide 、 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 四氯化碳 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4-bromo-1-methyl-3-[(4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)methyl]benzo[e][1,2]thiazine 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  铑催化的交叉偶联和氧化环化反应制得亚砜胺和碳酸烯丙甲酯中的1,2-苯并噻嗪

  摘要：

  通过Rh（III）催化的多米诺烯丙基烯丙基化/氧化环化反应，由磺胺嘧啶和碳酸甲基丙烯酯制备4-未取代的1,2-苯并噻嗪。可以耐受亚砜亚胺上的各种官能团。提出了一个合理的机制，并且已经探索了产物的化学修饰。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00488
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 1,3-dimethylbenzo[e][1,2]thiazine-4-carboxylate 1-oxide 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以81%的产率得到1,3-dimethylbenzo[e][1,2]thiazine 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  铑催化环化反应选择性合成1,2-苯并噻嗪

  摘要：

  铑催化的定向卡宾插入S-芳基亚砜亚胺的芳族CH键中可生成中间体，该中间体脱水后可提供1,2-苯并噻嗪，收率极高。多米诺型过程具有区域选择性，并显示出较高的功能基团耐受性。它具有可扩展性，唯一的副产品是氮气和水。三个说明性的转换强调了产品的综合价值。

  DOI：

  10.1002/anie.201501583

文献信息

• α-MsO/TsO/Cl Ketones as Oxidized Alkyne Equivalents: Redox-Neutral Rhodium(III)-Catalyzed CH Activation for the Synthesis of N-Heterocycles
  作者：Da-Gang Yu、Francisco de Azambuja、Frank Glorius

  DOI：10.1002/anie.201310272

  日期：2014.3.3

  α‐Halo and pseudohalo ketones are used for the first time as C(sp3)‐based electrophiles in transition‐metal‐catalyzed CH activation and as oxidized alkyne equivalents in RhIII‐catalyzed redox‐neutral annulations to generate diverse N‐heterocycles. This transformation is efficient and scalable. Due to the mild reaction conditions, a variety of functional groups could be tolerated.

  α-卤代和假卤代酮首次在过渡金属催化的CH活化中用作基于C（sp 3）的亲电试剂，在Rh III催化的氧化还原-中性环化反应中用作氧化炔烃等价物，以生成多种N-杂环。这种转换是有效且可扩展的。由于反应条件温和，因此可以耐受各种官能团。