methyl (3S,4S)-1-benzyl-3,4-dimethylpyrrolidine-3-carboxylate | 924276-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: methyl (3S,4S)-1-benzyl-3,4-dimethylpyrrolidine-3-carboxylate
• CAS: 924276-75-5
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₂
• 分子量: 247.337
• InChiKey: DRJYNOMLHPLEBA-IUODEOHRSA-N

物化性质

• 沸点：
  308.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.056±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3S,4S)-1-benzyl-3,4-dimethylpyrrolidine-3-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 palladium 10% on activated carbon 、 甲酸铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 [(3R,4R)-rel-3,4-dimethylpyrrolidin-3-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL PYRIMIDINE CARBOXAMIDES AS INHIBITORS OF VANIN-1 ENZYME
  [FR] NOUVEAUX PYRIMIDINE CARBOXAMIDES UTILISÉES COMME INHIBITEURS DE L'ENZYME VANIN-1

  摘要：

  揭示了具有(I)结构的化合物及其药用可接受的盐。还公开了相应的药物组合物、治疗方法、合成方法和中间体。

  公开号：

  WO2018011681A1
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 3-[benzyl(prop-2-enyl)amino]-2-methylpropanoate 在 lithium diisopropyl amide 、 zinc dibromide 、 ammonium hydroxide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以75%的产率得到methyl (3S,4S)-1-benzyl-3,4-dimethylpyrrolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective Formation of Trisubstituted Pyrrolidine-3-carboxylates

  摘要：

  取代的 δ-(N-烯丙基)-氨基酯经去质子化反应生成的烯醇化锌与亲电物反应后，可生成具有良好立体化学控制能力的 3,4-二取代-3-甲酰甲氧基吡咯烷。

  DOI：

  10.1055/s-2002-31898

文献信息

• Diastereocontrolled Synthesis of Enantioenriched 3,4-Disubstituted β-Prolines
  作者：Fabrice Denes、Alejandro Perez-Luna、Fabrice Chemla

  DOI：10.1021/jo061603h

  日期：2007.1.1

  [graphics]Enantioenriched 3,4-disubstituted beta-prolines have been prepared with a high diastereocontrol through a carbometalation reaction or through a domino Michael addition/carbometalation reaction.