methyl 4-[(1S,2S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-methylidenecyclopentyl]-2-diazo-3-oxobutanoate | 1218813-24-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 4-[(1S,2S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-methylidenecyclopentyl]-2-diazo-3-oxobutanoate
• CAS: 1218813-24-1
• 化学式: C₁₇H₂₈N₂O₄Si
• 分子量: 352.506
• InChiKey: DXRLBIBPJOXRMR-JSGCOSHPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.15
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  86.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-[(1S,2S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-methylidenecyclopentyl]-2-diazo-3-oxobutanoate 在 dirhodium tetraacetate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.17h， 以70%的产率得到methyl (1R,3S,6S,7S)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-oxotricyclo[4.3.0.01,3]nonane-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Echinopines A 和 B 的全合成

  摘要：

  Echinopines A 和 B [(+)-1 和 (+)-2] 是两种天然存在的化合物，具有独特的 [3.5.5.7] 碳骨架，已以对映体和外消旋形式合成。他们的全合成涉及新型分子内铑催化的环丙烷化反应 (4 --> 16) 和二碘化钐介导的闭环 (3 --> 37)。

  DOI：

  10.1021/ja9093988
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-[(1S,2S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-methylidenecyclopentyl]-3-oxobutanoate 在 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 methyl 4-[(1S,2S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-methylidenecyclopentyl]-2-diazo-3-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  Echinopines A 和 B 的全合成

  摘要：

  Echinopines A 和 B [(+)-1 和 (+)-2] 是两种天然存在的化合物，具有独特的 [3.5.5.7] 碳骨架，已以对映体和外消旋形式合成。他们的全合成涉及新型分子内铑催化的环丙烷化反应 (4 --> 16) 和二碘化钐介导的闭环 (3 --> 37)。

  DOI：

  10.1021/ja9093988