2-(1-Hydroxy-3-phenylpropyl)cyclopentanone | 57213-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(1-Hydroxy-3-phenylpropyl)cyclopentanone
• 英文别名: 2-(1-hydroxy-3-phenylpropyl)cyclopentan-1-one
• CAS: 57213-25-9
• 化学式: C₁₄H₁₈O₂
• 分子量: 218.296
• InChiKey: QWVAWJNOWNDYAT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  377.2±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.116±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.35
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-Hydroxy-3-phenylpropyl)cyclopentanone 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 copper(II) acetylacetonate 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 1-(1,3-Diphenylpropyl)cyclopentene
  参考文献：
  名称：

  使用烯丙基取代将手性侧链安装到 2-Alkylidene-1-cycloalkan-1-ol 单元

  摘要：

  研究了环戊烷和环己烷的旋光环外烯丙基酯与基于 ArMgBr 的铜试剂（Ar = 芳基）的烯丙基取代。就区域选择性 (95–99%)、手性转移 (91–99%) 和产率 (71) 而言，比例为 2:1 的 ArMgBr/Cu(acac)2 是有效生产抗 SN2' 产物的合适试剂–91%）。成功安装的 Ar 基团包括 Ph 和 p-tolyl、具有给电子基团（即 p-MeOC6H4）和吸电子基团（即 p-FC6H4）的基团以及具有空间要求基团（即 o-甲苯基，o-MeOC6H4）。在测试烷基试剂时，BuMgBr/CuBr·Me2S 在 ZnI2 的存在下以 2:1 的比例提供具有高区域选择性 (99%) 和良好收率 (91%) 的产物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300792
• 作为产物：
  描述：

  苯丙醛 、 1-cyclopentenyloxy-diethylaminochloroborane 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-(1-Hydroxy-3-phenylpropyl)cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  Sugasawa,T. et al., Synthetic Communications, 1979, vol. 9, p. 583 - 602

  摘要：

  DOI：

文献信息

• NEW CROSS-ALDOL REACTION Via VINYLOXYBORANES
  作者：Teruaki Mukaiyama、Tan Inoue

  DOI：10.1246/cl.1976.559

  日期：1976.6.5

  A new synthesis of cross-aldols from two different carbonyl compounds by using di-n-butylboryl trifluoromethanesulfonate and tertiary amine is described. In the case of methyl ketones, the reaction takes place in regiospecific manner to afford the corresponding aldols in good yields.

  报道了一种利用二正丁基硼基三氟甲磺酸酯和三级胺合成来自两种不同羰基化合物的交叉醛醇的新方法。在甲基酮的情况下，反应以区域选择性的方式进行，以良好的收率得到相应的醛醇。
• Regio- and Stereoselective Cross-aldol Reactions<i>via</i>Dialkylboryl Triflates
  作者：Tan Inoue、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/bcsj.53.174

  日期：1980.1

  New borylating reagents, (Bu2BOTf and 9-BBNOTf), were prepared in high yields. The triflates reacted with enolizable ketones in the presence of tertiary amines to generate selectively one of the regioisomers of vinyloxyboranes by the choice of the reagents (the dialkylboryl triflates and tertiary amines) under mild reaction conditions. Vinyloxyboranes thus generated showed remarkable reactivity toward aldehydes to give only one regioisomer of the corresponding cross-aldols in good yields. High stereoselectivity was also observed in these reactions.

  新型的硼化试剂，即（Bu2BOTf 和 9-BBNOTf），在较高产率下被制备。三氟甲磺酸盐在叔胺存在下与烯醇化酮反应，通过选择合适的试剂（二烷基硼三氟甲磺酸盐和叔胺）在温和反应条件下，选择性生成其中一种区域异构体乙烯氧基硼烷。如此生成的乙烯氧基硼烷对于醛显示出显著的反应活性，以良好产率生成相应的交叉醛醇的单一区域异构体。在这些反应中也观察到了高度的立体选择性。
• Hernandez, Rosendo; Melian, Daniel; Prange, Thierry, Heterocycles, 1995, vol. 41, # 3, p. 439 - 454
  作者：Hernandez, Rosendo、Melian, Daniel、Prange, Thierry、Suarez, Ernesto

  DOI：——

  日期：——
• SUGASAWA TSUTOMU; TOYODA TATSUO; SASAKURA KAZUYUKI, SYNTH. COMMUN. 1979, 9, NO 7, 583-602
  作者：SUGASAWA TSUTOMU、 TOYODA TATSUO、 SASAKURA KAZUYUKI

  DOI：——

  日期：——
• INOUE T.; MUKAIYAMA T., BULL. CHEM. SOC. JAP., 1980, 53, NO 1, 174-178
  作者：INOUE T.、 MUKAIYAMA T.

  DOI：——

  日期：——