(6S,13S)-6,13-bis(dimethylamino)-1,4,8,11-tetrathiatetradecane | 103747-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻烷
• 英文名称: (6S,13S)-6,13-bis(dimethylamino)-1,4,8,11-tetrathiatetradecane
• 英文别名: (6R,15R)-6-N,6-N,15-N,15-N-tetramethyl-1,4,8,13-tetrathiacyclohexadecane-6,15-diamine
• CAS: 103747-95-1
• 化学式: C₁₆H₃₄N₂S₄
• 分子量: 382.723
• InChiKey: PKSBWGAFKRCDSZ-HZPDHXFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.57
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  6.48
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-1-phenethylmagnesium chloride 、 溴乙烯 、 (6S,13S)-6,13-bis(dimethylamino)-1,4,8,11-tetrathiatetradecane 、 氯化镍 生成 (R)-3-phenyl-1-butene
  参考文献：
  名称：

  VRIESEMA B. K.; LEMAIRE M.; BUTER J.; KELLOGG R. M., J. ORG. CHEM., 51,(1986) N 26, 5169-5177

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2S,9S)-2,9-bis(dimethylamino)-4,7-dithia-1,10-decanedicarboxylic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (6S,13S)-6,13-bis(dimethylamino)-1,4,8,11-tetrathiatetradecane
  参考文献：
  名称：

  具有硫化物和胺结合位点作为手性配体的大环，用于镍催化的格氏试剂与乙烯基溴的交叉偶联

  摘要：

  已经开发了从（S）-苯基丙氨酸和（S）-半胱氨酸衍生到大环的合成途径。在这些配体的存在下，1-氯-1-苯基乙烷的格氏试剂和溴化​​乙烯的催化偶联通常以良好的收率和高达46％的对映体过量（ee）进行。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98674-x

文献信息

• Chiral (macrocyclic) sulfide- and sulfide/alkylamino-containing ligands for nickel-catalyzed Grignard cross-coupling reactions
  作者：Bindert K. Vriesema、Marc Lemaire、Jan Buter、Richard M. Kellogg

  DOI：10.1021/jo00376a022

  日期：1986.12