ethyl 4-(benzoylthio)-2-(hydroxymethyl)-2-methyl-3-oxobutanoate | 1418008-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 4-(benzoylthio)-2-(hydroxymethyl)-2-methyl-3-oxobutanoate
• 英文别名: Ethyl 4-benzoylsulfanyl-2-(hydroxymethyl)-2-methyl-3-oxobutanoate；ethyl 4-benzoylsulfanyl-2-(hydroxymethyl)-2-methyl-3-oxobutanoate
• CAS: 1418008-44-2
• 化学式: C₁₅H₁₈O₅S
• 分子量: 310.371
• InChiKey: NFKHNUGGIOGBAI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-(benzoylthio)-2-(hydroxymethyl)-2-methyl-3-oxobutanoate 在 吡啶 、 亚磷酸二苯酯 、 N,O-双(三甲基硅烷基)三氟乙酰胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 ethyl 4-(benzoylthio)-2-(((hydroxy((3-(methylamino)-2-((methylamino)methyl)propyl)thio)phosphoryl)oxy)methyl)-2-methyl-3-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] RADIO-AND CHEMO-PROTECTIVE COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS RADIOPROTECTEURS ET CHIMIOPROTECTEURS

  摘要：

  公开号：

  WO2021226559A8
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-2-甲基-3-氧代丁酸乙酯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 水 为溶剂， 生成 ethyl 4-(benzoylthio)-2-(hydroxymethyl)-2-methyl-3-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  2,2-二取代的4-酰基硫代-3-氧代丁基作为磷酸酯的酯酶和不耐热保护基团

  摘要：

  已经引入了五个不同的2，2-二取代的4-酰基硫基-3-氧代丁基作为酯酶不稳定的磷酸二酯保护基，它们另外是热不稳定的。的磷酸三酯1 - 3通过HPLC-ESI-MS制备，以确定在37酶和非酶去除这些基团的速率℃和pH 7.5。另外，1 H NMR光谱监测用于中间体和产物的结构表征。当用猪肝酯酶处理时，这些基团通过酶促脱酰基作用，然后快速化学环化成4,4-二取代的二氢噻吩-3（2 H）-一。可以通过4-酰硫基取代基的性质来调节酶促脱保护的速率，苯甲酰基和乙酰基的去除速度是新戊酰基的50和5倍。酶促脱保护后未观察到谷胱甘肽的烷基化。根据2-取代基的电负性和酰硫基的大小，非酶促脱保护的半衰期为0.57至35小时。酰基显然来自硫原子C3-迁移宝石由酮基的水合和产生保护基团的离去C1上的暴露的巯基的攻击得到二醇如4,4-二取代-3-酰氧基-4,5- -二氢噻吩并伴随释放所需的磷酸二酯。

  DOI：

  10.1021/jo302421u

文献信息

• RADIO-AND CHEMO-PROTECTIVE COMPOUNDS
  申请人：TONIX PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：US20210388011A1

  公开（公告）日：2021-12-16

  The present disclosure relates to prodrugs, double prodrugs, derivatives and analogues of 3-(methylamino)-2-((methylamino)methyl)propane-1-thiol. Their use as radio- and chemo-protectors is also described.