2-(6-Methylcyclohexen-1-yl)oxyisoindole-1,3-dione | 1402704-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(6-Methylcyclohexen-1-yl)oxyisoindole-1,3-dione
• CAS: 1402704-31-7
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₃
• 分子量: 257.289
• InChiKey: QWBBHPNLTHVHKQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(6-Methylcyclohexen-1-yl)oxyisoindole-1,3-dione 以 氘代苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  烯基硼酸的双氧合制备α-氧合酮

  摘要：

  二分之二：N-羟基邻苯二甲酰亚胺已实现了烯基硼酸的双加氧反应。分两步进行，涉及烯基硼酸与N-羟基邻苯二甲酰亚胺的醚化，然后进行[3,3]重排。然后可以将双加氧产物水解形成相应的α-羟基酮或α-苯甲酰氧基酮。

  DOI：

  10.1002/anie.201202704
• 作为产物：
  描述：

  2-methylcyclohexanone tosylhydrazone 在 吡啶 、 sodium periodate 、 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 ammonium acetate 、 copper diacetate 、 sodium sulfate 作用下， 以 正己烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 65.0h， 生成 2-(6-Methylcyclohexen-1-yl)oxyisoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  烯基硼酸的双氧合制备α-氧合酮

  摘要：

  二分之二：N-羟基邻苯二甲酰亚胺已实现了烯基硼酸的双加氧反应。分两步进行，涉及烯基硼酸与N-羟基邻苯二甲酰亚胺的醚化，然后进行[3,3]重排。然后可以将双加氧产物水解形成相应的α-羟基酮或α-苯甲酰氧基酮。

  DOI：

  10.1002/anie.201202704

文献信息

• Synthesis of α-oxygenated ketones and substituted catechols via the rearrangement of N-enoxy- and N-aryloxyphthalimides
  作者：Michelle A. Kroc、Aditi Patil、Anthony Carlos、Josiah Ballantine、Stephanie Aguilar、Dong-Liang Mo、Heng-Yen Wang、Daniel S. Mueller、Donald J. Wink、Laura L. Anderson

  DOI：10.1016/j.tet.2017.01.061

  日期：2017.7

  synthesis of α-oxygenated carbonyl compounds and catechols is the treatment of a carbonyl compound or a phenol with an electrophilic oxygen source. As an alternative approach to these important structures, formal [3,3]-rearrangements of N-enoxyphthalimides, N-enoxyisoindolinones, and N-aryloxyphthalimides have been explored. When used in combination with an initial Chan-Lam coupling, these transformations

  合成α-氧化羰基化合物和邻苯二酚的常用方法是用亲电子氧源处理羰基化合物或苯酚。作为这些重要结构的替代方法，已经研究了N-烯氧基邻苯二甲酰亚胺，N-烯氧基异吲哚满酮和N-芳氧基邻苯二甲酰亚胺的形式[3,3]重排。当与初始Chan-Lam偶联结合使用时，这些转化有助于烯基硼酸的双氧合以合成α-加氧的酮和芳基硼酸的双氧合以合成儿茶酚。N-烯氧基异吲哚啉酮的重排也已显示为非对映选择性的。