(S)-4-benzyl-3-(2-(methylthio)acetyl)oxazolidin-2-one | 190664-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (S)-4-benzyl-3-(2-(methylthio)acetyl)oxazolidin-2-one
• 英文别名: (4S)-3-(Methylthioacetyl)-4-benzyl-1,3-oxazolidin-2-one；(4S)-4-benzyl-3-(2-methylsulfanylacetyl)-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 190664-60-9
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₃S
• 分子量: 265.333
• InChiKey: AMYUGYJDLIMDLM-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  71.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-benzyl-3-(2-(methylthio)acetyl)oxazolidin-2-one 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-4-Benzyl-3-[(2S,3R,4S,5R)-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-hydroxy-4,6-dimethyl-2-methylsulfanyl-hept-6-enoyl]-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled Preparation of the C1-C14 Polyene Fragment of Benzenic Ansamycin Antibiotics Ansatrienin A and B

  摘要：

  描述了安沙三宁 A (mycotrien I)、1a 和其他安沙霉素抗生素中 C1-C14 多烯单元 5 的实际合成，其中涉及手性不饱和醛 6 和膦酸酯 7 的精制，然后通过 Horner- 偶联结构单元。 Emmons 烯化和 Duthaler 醛醇化。 6的合成成功地应用了两个连续的埃文斯-羟醛反应来构建碳主链。

  DOI：

  10.1055/s-1999-2888
• 作为产物：
  描述：

  在 lithium hydroxide 、 正丁基锂 、 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 (S)-4-benzyl-3-(2-(methylthio)acetyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Xestodecalactones B和C的第一个不对称的全合成和绝对构型的确定

  摘要：

  异黄酮内酯B和C的第一个有效的不对称总合成已通过10个步骤完成，总收率分别为22％和20.2％。关键步骤涉及利用伊文思恶唑烷酮介导的顺式-羟醛缩合来建立C-9构型和通过分子内酰化作用形成大环内酯环。通过这些合成，已经确定了异十二烷内酯B和C的绝对构型。

  DOI：

  10.1021/jo070159v

文献信息

• Synthesis and evaluation of hapalosin and analogs as MDR-reversing agents
  作者：Celeste E. O'Connell、Kathleen A. Salvato、Zhaoyang Meng、Bruce A. Littlefield、C.Eric Schwartz

  DOI：10.1016/s0960-894x(99)00243-7

  日期：1999.6

  The marine natural product hapalosin and 22 analogs, which incorporated systematic substituent deletions or variations, were prepared. These compounds were evaluated in a cell-based assay for both MDR-reversing activity and general cytotoxicity. Some substituent modifications resulted in lower cytotoxicities, but most structural changes were either detrimental to or did not seriously alter the MDR-reversing

  制备了掺入系统取代基缺失或变异的海洋天然产物哈帕洛辛和22种类似物。在基于细胞的分析中评估了这些化合物的MDR逆转活性和一般的细胞毒性。一些取代基修饰导致较低的细胞毒性，但大多数结构变化对MDR逆转活性有害或没有严重改变。
• Total Synthesis of Biselyngbyolide B
  作者：Eisuke Sato、Yurika Tanabe、Naoya Nakajima、Akifumi Ohkubo、Kiyotake Suenaga

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00660

  日期：2016.5.6

  The first total synthesis of biselyngbyolide B, an 18-membered macrolide, was achieved. The 18-membered ring structure was constructed by esterification using the Shiina reagent and an intramolecular Stille coupling reaction.

  实现了十八元大环内酯比塞林比利特B的第一个全合成。使用Shiina试剂和分子内Stille偶联反应通过酯化来构建18元环结构。
• Facile total synthesis of the antimalarial nonenolide
  作者：Jian Liu、Ling Zhang、Jinmei He、Liuer He、Bowen Ma、Xinfu Pan、Xuegong She

  DOI：10.1016/j.tetasy.2008.03.024

  日期：2008.5

  The facile total synthesis of the antimalarial nonenolide 1 is reported. The convergent strategy features the use of reactions such as Sharpless asymmetric dihydroxylation, aldol addition, Mitsunobu reaction, and ring-closing metathesis (RCM).

  据报道，抗疟壬基内酯1的总合成很容易。收敛策略的特征在于使用诸如Sharpless不对称二羟基化，醛醇加成，Mitsunobu反应和闭环复分解（RCM）之类的反应。
• Synthetic studies on maduropeptin chromophore 2. Synthesis of the madurosamine aryl amide and the C1′C9′ fragments
  作者：K.C. Nicolaou、Kazunori Koide、Jinyou Xu、Mark H. Izraelewicz

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00724-7

  日期：1997.5

  A retrosynthetic analysis (Scheme I) of maduropeptin chromophore artifact I defined compounds 2 and 3 as required building block;. The construction of 2 was achieved starling from the 2,5-dimethyl derived aromatic acid 8 and the D-serine derived delta-lactone 12 (Scheme 2), whereas the synthesis of 3 utilized an Evans's aldol condensation reaction between aldehyde 13 and chiral auxiliary 14 (Scheme 3). (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• The First Asymmetric Total Syntheses and Determination of Absolute Configurations of Xestodecalactones B and C
  作者：Qiren Liang、Jiyong Zhang、Weiguo Quan、Yongquan Sun、Xuegong She、Xinfu Pan

  DOI：10.1021/jo070159v

  日期：2007.3.1

  first efficient asymmetric total syntheses of xestodecalactones B and C have been accomplished in 10 steps with an overall yield of 22 and 20.2%, respectively. The key steps involve the utility of Evans oxazolidinone-mediated syn-aldol condensations to establish the C-9 configuration and the macrolide ring formation by intramolecular acylation. The absolute configurations of xestodecalactones B and C have

  异黄酮内酯B和C的第一个有效的不对称总合成已通过10个步骤完成，总收率分别为22％和20.2％。关键步骤涉及利用伊文思恶唑烷酮介导的顺式-羟醛缩合来建立C-9构型和通过分子内酰化作用形成大环内酯环。通过这些合成，已经确定了异十二烷内酯B和C的绝对构型。