N-(2-(tert-butyldimethylsiloxy)-ethyl)-2-bromoaniline | 325147-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-(2-(tert-butyldimethylsiloxy)-ethyl)-2-bromoaniline
• 英文别名: 2-bromo-N-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]aniline
• CAS: 325147-53-3
• 化学式: C₁₄H₂₄BrNOSi
• 分子量: 330.34
• InChiKey: SHOXDKMWFNORHD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.88
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  21.26
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-(tert-butyldimethylsiloxy)-ethyl)-2-bromoaniline 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 四丁基氟化铵 、 sodium cyanoborohydride 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 methyl 2'-((2-hydroxyethyl)(methyl)amino)-[1,1'-biphenyl]-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过环化/扩环级联反应合成大环和中型环的模块化策略

  摘要：

  大环和中型环在许多科学领域和技术中都很重要，但使用现有方法很难制造，尤其是大规模制造。本文概述了一种策略，通过该策略可以使用环化/扩环（CRE）级联反应来制备官能化大环和中等大小的环，而不需要采用高稀释条件。 CRE 级联反应专门通过动力学有利的 5-7 元环环化步骤进行操作；这意味着避免了通常与经典的端到端大环化反应相关的问题。已经开发出一种模块化合成方法，以促进所需线性前体的简单组装，然后可以使用九种 CRE 方案之一将其转化为极其广泛的官能化大环化合物和中等大小的环。

  DOI：

  10.1021/jacs.4c00659
• 作为产物：
  描述：

  （2-溴乙氧基）-特丁基二甲基硅烷 、 2-溴苯胺 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 以94 %的产率得到N-(2-(tert-butyldimethylsiloxy)-ethyl)-2-bromoaniline
  参考文献：
  名称：

  通过环化/扩环级联反应合成大环和中型环的模块化策略

  摘要：

  大环和中型环在许多科学领域和技术中都很重要，但使用现有方法很难制造，尤其是大规模制造。本文概述了一种策略，通过该策略可以使用环化/扩环（CRE）级联反应来制备官能化大环和中等大小的环，而不需要采用高稀释条件。 CRE 级联反应专门通过动力学有利的 5-7 元环环化步骤进行操作；这意味着避免了通常与经典的端到端大环化反应相关的问题。已经开发出一种模块化合成方法，以促进所需线性前体的简单组装，然后可以使用九种 CRE 方案之一将其转化为极其广泛的官能化大环化合物和中等大小的环。

  DOI：

  10.1021/jacs.4c00659

文献信息

• Palladium-Catalyzed Intramolecular C−O Bond Formation
  作者：Shin-itsu Kuwabe、Karen E. Torraca、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ja012046d

  日期：2001.12.1

  A number of oxygen heterocycles were synthesized using the palladium-catalyzed intramolecular etherification of aryl halides by employing di-tert-butylphosphinobiaryl ligands. The reaction proceeds under mild conditions using weak bases such as Cs2CO3 or K3PO4. A variety of functional groups are tolerated in the reaction. and enantioenriched alcohols can be coupled without erosion of optical purity. The mildness of the reaction conditions allows for the use of polyfunctionalized substrates. This method was used as the key step in the synthesis of MKC-242, an antidepressant currently in clinical trials. The synthesis of MKC-242 was achieved in 40% overall yield from commercially available sesamol and acrylonitrile,
• A High-Yield, General Method for the Catalytic Formation of Oxygen Heterocycles
  作者：Karen E. Torraca、Shin-Itsu Kuwabe、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ja005698v

  日期：2000.12.1