methyl 4-amino-6-(4-chlorophenyl)-5-fluoropicolinate | 1390640-88-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: methyl 4-amino-6-(4-chlorophenyl)-5-fluoropicolinate
• 英文别名: methyl 4-amino-6-(4-chlorophenyl)-5-fluoropyridine-2-carboxylate
• CAS: 1390640-88-6
• 化学式: C₁₃H₁₀ClFN₂O₂
• 分子量: 280.686
• InChiKey: NXMVFWBAMNJOLR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  65.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-amino-6-(4-chlorophenyl)-5-fluoropicolinate 在 1,3-二氯-5,5-二甲基海因 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-amino-3-chloro-6-(4-chlorophenyl)-5-fluoropicolinic acid
  参考文献：
  名称：

  氟烷基炔基亚胺的级联环化合成新型氟代油酸除草剂。

  摘要：

  氟烷基炔基亚胺与伯胺的级联环化已得到修饰，可以合成4-氨基-5-氟吡啶甲酸。在环化前体中使用N-三苯甲基和乙缩醛保护基可产生5-氟吡啶，它们很容易被脱去吡啶啉醛衍生物的保护基，以进一步修饰作为潜在除草剂的目标结构。该方法提供了在6-位具有烷基或芳基取代基的吡啶甲酸的途径，这是以前无法通过交叉偶联化学获得的。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b01176
• 作为产物：
  描述：

  4,5-difluoro-6-(p-chlorophenyl)-2-pyridinecarbonitrile 在 硫酸 、 氨 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 216.0h， 生成 methyl 4-amino-6-(4-chlorophenyl)-5-fluoropicolinate
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR THE PREPARATION OF 4-AMINO-5-FLUORO-3-HALO-6-(SUBSTITUTED)PICOLINATES

  摘要：

  4-氨基-5-氟-3-卤代-6-(取代基)吡啶酸酯可以通过一系列步骤方便地从4,5,6-三氯吡啶腈制备，其中包括氟交换、胺化、卤素交换、卤代反应、腈水解、酯化和过渡金属辅助偶联。

  公开号：

  US20120190859A1

文献信息

• 6-AMINO-2-SUBSTITUTED-5-VINYLSILYLPYRIMIDINE-4-CARBOXYLIC ACIDS AND ESTERS AND 4-AMINO-6-SUBSTITUTED-3-VINYLSILYLPYRIDINE-2-CARBOXYLIC ACIDS AND ESTERS AS HERBICIDES
  申请人：Eckelbarger Joseph D.

  公开号：US20120190549A1

  公开（公告）日：2012-07-26

  6-Amino-2-substituted-5-vinylsilylpyrimidine-4-carboxylates and 4-amino-6-substituted-3-vinylsilylpyridine-picolinates and their amine and acid derivatives are potent herbicides demonstrating a broad spectrum of weed control

  6-氨基-2-取代-5-乙烯基硅基嘧啶-4-羧酸酯和4-氨基-6-取代-3-乙烯基硅基吡啶-哌啶酸酯及其胺和酸衍生物是有效的除草剂，展示了广泛的杂草控制谱。
• 3-ALKOXY, THIOALKYL AND AMINO-4-AMINO-6-(SUBSTITUTED)PICOLINATES AND THEIR USE AS HERBICIDES
  申请人：Epp Jeffrey B.

  公开号：US20130005574A1

  公开（公告）日：2013-01-03

  3-alkoxy, thioalkyl and amino-4-amino-6-(substituted)picolinic acids having a halogen, alkyl or mono-, di- tri- and tetra-substituted aryl substituents in the 6-position, and their acid derivatives, are herbicides demonstrating a broad spectrum of weed control.

  具有卤素、烷基或在6位具有单取代、双取代、三取代和四取代芳基取代基团的3-烷氧基、硫代烷基和氨基-4-氨基-6-(取代)吡啶甲酸及其酸衍生物是表现出广谱除草作用的除草剂。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF 4-AMINO-5-FLUORO-3-CHLORO-6-(SUBSTITUTED)PICOLINATES
  申请人：Giampietro Natalie C.

  公开号：US20140171650A1

  公开（公告）日：2014-06-19

  4-Amino-5-fluoro-3-chloro-6-(substituted)picolinates are prepared from trifluoroacetic acid, p-methoxyaniline, a C 1 -C 4 alkyl propiolate and a substituted methylene amine by a series of steps.

  4-氨基-5-氟-3-氯-6-(取代基)吡啶甲酸盐是通过三氟乙酸、对甲氧基苯胺、一种C1-C4烷基丙炔酸酯和一种取代基亚甲基胺经过一系列步骤制备的。
• Process for the preparation of 4-amino-5-fluoro-3-halo-6-(substituted)picolinates
  申请人：Dow AgroSciences LLC

  公开号：US08993772B2

  公开（公告）日：2015-03-31

  4-Amino-5-fluoro-3-halo-6-(substituted)picolinates are conveniently prepared from 4,5,6-trichloropicolinonitrile by a series of steps involving fluorine exchange, amination, halogen exchange, halogenation, nitrile hydrolysis, esterification, and transition metal assisted coupling.

  4-氨基-5-氟-3-卤代-6-(取代基)吡啶酸酯可以方便地从4,5,6-三氯吡啶甲腈通过一系列步骤制备，其中包括氟交换、胺化、卤素交换、卤化、腈水解、酯化和过渡金属辅助偶联。
• Process for the preparation of 4-Amino-5-fluoro-3-chloro-6-(substituted)picolinates
  申请人：Giampietro Natalie C.

  公开号：US09260392B2

  公开（公告）日：2016-02-16

  4-Amino-5-fluoro-3-chloro-6-(substituted)picolinates are prepared from trifluoroacetic acid, p-methoxyaniline, a C1-C4 alkyl propiolate and a substituted methylene amine by a series of steps.

  4-氨基-5-氟-3-氯-6-(取代基)吡啶酸盐是由三氟乙酸、对甲氧基苯胺、C1-C4烷基丙炔酸酯和取代亚甲基胺经过一系列步骤制备而成。