(E)-2-(4-(tert-butyldimethylsilyloxy)but-1-enyl)cyclohex-1-enecarbaldehyde | 1092494-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-2-(4-(tert-butyldimethylsilyloxy)but-1-enyl)cyclohex-1-enecarbaldehyde
• CAS: 1092494-87-5
• 化学式: C₁₉H₃₀O₄Si
• 分子量: 350.53
• InChiKey: IBZSRPXHMVDGHY-CSKARUKUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.94
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(4-(tert-butyldimethylsilyloxy)but-1-enyl)cyclohex-1-enecarbaldehyde 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以96%的产率得到(E)-2-(4-hydroxybut-1-enyl)-4,5-dimethoxybenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  金催化脱氧 Nazarov 环化 2,4-Dien-1-als 立体选择性合成高度取代的环戊烯

  摘要：

  用烯丙基硅烷和 PPh(3)AuSbF(6) (3 mol %) 处理 2,4-dien-1-als 导致形成 1,4-双（烯丙基）环戊烯基产物；根据催化剂筛选，这种金催化剂优于常用的路易斯酸。这种金催化的脱氧环化反应与各种基于氧、胺、硫、氢和碳的亲核试剂相容。2,4-dien-1-als 与富电子烯烃和芳烃的多种环化证明了这种新催化的价值，提供了对复杂环戊烯骨架的轻松访问。环化产物的结构分析揭示了 Nazarov 环化参与的证据。这种脱氧环化可扩展为串联的分子内环化/亲核加成级联，得到具有受控立体化学的多环碳或氧杂环化合物。这种新的金催化应用于巴西烷家族天然化合物的短程合成，包括巴西烷、O-三甲基巴西烷和 O-四甲基巴西烷。

  DOI：

  10.1021/ja806415t
• 作为产物：
  描述：

  (E)-(4-(benzo[d][1,3,2]-dioxaborol-2-yl)but-3-enyloxy)(tert-butyl)dimethylsilane 、 2-碘-4,5-二甲氧基苯甲醛 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以76%的产率得到(E)-2-(4-(tert-butyldimethylsilyloxy)but-1-enyl)cyclohex-1-enecarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  金催化脱氧 Nazarov 环化 2,4-Dien-1-als 立体选择性合成高度取代的环戊烯

  摘要：

  用烯丙基硅烷和 PPh(3)AuSbF(6) (3 mol %) 处理 2,4-dien-1-als 导致形成 1,4-双（烯丙基）环戊烯基产物；根据催化剂筛选，这种金催化剂优于常用的路易斯酸。这种金催化的脱氧环化反应与各种基于氧、胺、硫、氢和碳的亲核试剂相容。2,4-dien-1-als 与富电子烯烃和芳烃的多种环化证明了这种新催化的价值，提供了对复杂环戊烯骨架的轻松访问。环化产物的结构分析揭示了 Nazarov 环化参与的证据。这种脱氧环化可扩展为串联的分子内环化/亲核加成级联，得到具有受控立体化学的多环碳或氧杂环化合物。这种新的金催化应用于巴西烷家族天然化合物的短程合成，包括巴西烷、O-三甲基巴西烷和 O-四甲基巴西烷。

  DOI：

  10.1021/ja806415t