Z(OMe)-Phe-Met(O)-NHNH2 | 99029-77-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Z(OMe)-Phe-Met(O)-NHNH2
• 英文别名: (4-methoxyphenyl)methyl N-[(2S)-1-[[(2S)-1-hydrazinyl-4-methylsulfinyl-1-oxobutan-2-yl]amino]-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]carbamate
• CAS: 99029-77-3
• 化学式: C₂₃H₃₀N₄O₆S
• 分子量: 490.58
• InChiKey: DFQVCPOPVODSMR-FILNNYQLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  168
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z(OMe)-Arg(Mts)-Arg(Mts)-Val-NH2 、 Z(OMe)-Phe-Met(O)-NHNH2 生成 Z(OMe)-Phe-Met(O)-Arg(Mts)-Arg(Mts)-Val-NH2
  参考文献：
  名称：

  ARAKI, MASAYA;TAKEHNAKA, SIGEHSABURO;OKAMOTO, KEHNDZI;XISANO, SUDZUMITSU

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Z(OMe)-Phe-Met(O)-OMe 生成 Z(OMe)-Phe-Met(O)-NHNH2
  参考文献：
  名称：

  ARAKI, MASAYA;TAKEHNAKA, SIGEHSABURO;OKAMOTO, KEHNDZI;XISANO, SUDZUMITSU

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Studies on peptides. CXXXI. Synthesis of adrenorphin and enkephalin analogs.
  作者：NOBUTAKA FUJII、MITSUYA SAKURAI、SUZUMITSU KUNO、HARUAKI YAJIMA、MASAMICHI SATOH、MARIKO MATSUSHITA、NORIKO YAMAMOTO、HIROSHI TAKAGI、ZENGMU WANG、WI LEE、PENFENG WANG

  DOI：10.1248/cpb.33.4326

  日期：——

  Adrenorphin, H-Tyr-Gly-Gly-Phe-Met-Arg-Arg-Val-NH2, and its D-Met (O)2-analog were synthesized. In addition, analogs of [Arg6, Phe7] enkephalin substituted at the 2nd position by D-Ala and D-Met (O) were also synthesized, together with four other enkephalin analogs. Among these compounds, [D-Met (O)2] adrenorphin exhibited high analgesic activity (29.1 times that of morphine) antagonized by naloxone, when administered intracisternally to mice.

  合成了肾上腺肽（Adrenorphin）、H-Tyr-Gly-Gly-Phe-Met-Arg-Arg-Val-NH2及其D-Met (O)2类似物。此外，还合成了在第二位用D-Ala和D-Met (O)替代的[Arg6, Phe7]内啡肽的类似物，以及其他四种内啡肽类似物。在这些化合物中，[D-Met (O)2]肾上腺肽在小鼠颅内施用时表现出较高的镇痛活性（为吗啡的29.1倍），且其效应被纳洛酮拮抗。