4-[(4-氯苯基)苯基甲基]-1-哌嗪乙醇盐酸盐 | 1177093-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-[(4-氯苯基)苯基甲基]-1-哌嗪乙醇盐酸盐
• 英文名称: 2-{4-[(4-chlorophenyl)(phenyl)methyl]piperazin-1-yl}ethan-1-ol dihydrochloride
• 英文别名: (+/-)-2-{4-[(4-chlorophenyl)(phenylmethyl)]piperazin-1-yl}ethanol dihydrochloride；(2-[4-(4-chlorophenyl)-phenylmethyl]-1-piperazinyl)ethanol dihydrochloride；2-[4-[(4-chlorophenyl)phenylmethyl]-1-piperazinyl]ethanol dihydrochloride；4-[(4-Chlorophenyl)phenylmethyl]-1-piperazineethanol hydrochloride；2-[4-[(4-chlorophenyl)-phenylmethyl]piperazin-1-yl]ethanol;hydrochloride
• CAS: 1177093-13-8
• 化学式: C₁₉H₂₃ClN₂O*2ClH
• 分子量: 403.779
• InChiKey: QHOUBOTWXPYCOW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.46
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  26.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933599090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(4-氯苯基)苯基甲基]-1-哌嗪乙醇盐酸盐 在 水 、 sodium methylate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 cetirizine dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  西替利嗪的新生产工艺

  摘要：

  通过新的中间体2-（2- {2- {4-[（4-氯苯基）（苯基）甲基]哌嗪-1-基}乙氧基）-N，N-二甲基乙酰胺二盐酸盐的合成新工艺制备西替利嗪的新方法阐述了2- {4-[（4-氯苯基）（苯基）甲基]哌嗪-1-基}乙醇与2-氯-N，N-二甲基乙酰胺的O-烷基化。所得酰胺的水解和随后的成盐作用提供了西替利嗪二盐酸盐。

  DOI：

  10.1021/op300009y
• 作为产物：
  描述：

  4-氯二苯甲醇 在 氯化亚砜 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-[(4-氯苯基)苯基甲基]-1-哌嗪乙醇盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  西替利嗪的新生产工艺

  摘要：

  通过新的中间体2-（2- {2- {4-[（4-氯苯基）（苯基）甲基]哌嗪-1-基}乙氧基）-N，N-二甲基乙酰胺二盐酸盐的合成新工艺制备西替利嗪的新方法阐述了2- {4-[（4-氯苯基）（苯基）甲基]哌嗪-1-基}乙醇与2-氯-N，N-二甲基乙酰胺的O-烷基化。所得酰胺的水解和随后的成盐作用提供了西替利嗪二盐酸盐。

  DOI：

  10.1021/op300009y

文献信息

• Process for obtaining cetirizine dihydrochloride
  申请人：Lussana Massimiliano

  公开号：US20090030205A1

  公开（公告）日：2009-01-29

  Process for the synthesis of cetirizine dihydrochloride, wherein (a) a solution of 2-[4-(α-phenyl-p-chlorobenzyl)piperazin-1-yl]}ethanol in 1-7 volumes, referred to the weight of 2-[4-(α-phenyl-p-chlorobenzyl)piperazin-1-yl]}ethanol, of an organic solvent having a boiling point higher than 90° C. and being chosen from the group consisting of aliphatic, cycloalifatic or aromatic solvents is provided, whereafter (b) per equivalent of 2-[4-(α-phenyl-p-chlorobenzyl)piperazin-1-yl]}ethanol employed, 1-2 equivalents of a metal haloacetate or of haloacetic acid, as well as 3-7 equivalents of an alkaly metal hydroxyde are added to the solution as per (a), providing a reaction mixture, where 0.05-0.3 volumes, referred to the weight of 2-[4-(α-phenyl-p-chlorobenzyl)piperazin-1-yl]}ethanol employed, of water and 0.1-1.2 volumes, referred to the weight of 2-[4-(α-phenyl-p-chlorobenzyl)piperazin-1-yl]}ethanol employed, of a polar aprotic, water miscible solvent are added, keeping the internal temperature of the reaction mixture below 60° C., whereafter (c) the cetirizine base formed within the reaction mixture is converted into its dihydrochloride salt and isolated as such.

  盐酸西替利嗪的合成过程，其中 (a) 在一种有沸点高于90°C的有机溶剂中提供2-[4-(α-苯基-p-氯苄基)哌嗪-1-基]}乙醇的1-7倍体积的溶液，所述有机溶剂选自脂肪族、环脂族或芳香族溶剂组成的群体，然后 (b) 每当使用2-[4-(α-苯基-p-氯苄基)哌嗪-1-基]}乙醇的当量时，向所述溶液中添加1-2当量的金属卤代乙酸盐或卤代乙酸，以及3-7当量的碱金属氢氧化物，形成反应混合物，其中向所述(a)中的溶液中添加0.05-0.3倍体积的水和0.1-1.2倍体积的极性无水剂，保持反应混合物的内部温度低于60°C，然后 (c) 在反应混合物中形成的西替利嗪碱转化为其盐酸二水合物盐并作为此类盐分离。
• NOVEL WATER BASED PROCESS FOR THE PREPARATION OF SUBSTITUTED DIPHENYLMETHYL PIPERAZINES
  申请人：Lal Bansi

  公开号：US20110172425A1

  公开（公告）日：2011-07-14

  The present invention relates to a novel water based process for the preparation of substituted diphenylmethyl piperazines of Formula I and pharmaceutically acceptable salts wherein X 1 and X 2 represent independently a hydrogen, a halogen, a straight or branched chain lower alkyl, alkoxy or a hydroxyl radical and R is selected from groups such as acyl, alkyl, alkenyl, aralalkyl, aralalkenyl aralkyl, and aralalkenyl or aralkenyl hydroxyalkyl, aryloxyalkyl, alkoxyalkyl, aminoalkyl or its derivative comprising, reacting a compound of Formula II, with a compound of formula R—X where R is as defined above and X is suitable leaving group which includes halides, but not limiting use of other leaving groups such as tosylate, mesylate and activated acid groups such as acyl halide, anhydrides, mixed anhydrides etc. using water as a solvent, in presence of a catalyst and a base, at 25-100° C.;

  本发明涉及一种用水为基础的新型过程，用于制备化合物I的取代二苯甲基哌嗪及其药用盐，其中X1和X2分别代表氢、卤素、直链或支链低碳基、烷氧基或羟基基团，R选自酰基、烷基、烯基、芳基烷基、芳基烯基、芳基、芳基烯基或芳基羟基烷基、芳基氧基烷基、烷氧基烷基、氨基烷基或其衍生物等，包括将化合物II与化合物R-X反应，其中R如上定义，X是适当的离去基团，包括卤素等卤素，但不限于其他离去基团，如对甲苯磺酸酯、甲磺酸酯和活化酸基团，如酰卤、酸酐、混合酸酐等，使用水作为溶剂，在催化剂和碱的存在下，在25-100°C条件下进行。
• [EN] PIPERAZINE DERIVATIVES AND THEIR USE AS SYNTHESIS INTERMEDIATES<br/>[FR] NOUVEAUX DERIVES DE PIPERAZINE ET LEUR UTILISATION COMME INTERMEDIAIRES DE SYNTHESE
  申请人：UCB FARCHIM SA

  公开号：WO2004065360A3

  公开（公告）日：2004-11-11
• New Manufacturing Procedure of Cetirizine
  作者：József Reiter、Péter Trinka、Ferenc L. Bartha、László Pongó、Balázs Volk、Gyula Simig

  DOI：10.1021/op300009y

  日期：2012.7.20

  cetirizine dihydrochloride via the new intermediate 2-(2-4-[(4-chlorophenyl)(phenyl)methyl]piperazin-1-yl}ethoxy)-N,N-dimethylacetamide dihydrochloride, synthesized by O-alkylation of 2-4-[(4-chlorophenyl)(phenyl)methyl]piperazin-1-yl}ethanol with 2-chloro-N,N-dimethylacetamide, is elaborated. Hydrolysis of the resulting amide and subsequent salification provided cetirizine dihydrochloride.

  通过新的中间体2-（2- 2- 4-[（4-氯苯基）（苯基）甲基]哌嗪-1-基}乙氧基）-N，N-二甲基乙酰胺二盐酸盐的合成新工艺制备西替利嗪的新方法阐述了2- 4-[（4-氯苯基）（苯基）甲基]哌嗪-1-基}乙醇与2-氯-N，N-二甲基乙酰胺的O-烷基化。所得酰胺的水解和随后的成盐作用提供了西替利嗪二盐酸盐。