(S)-3-(1-allylpyrrolidin-2-yl)-2-chloro-5-isopropylpyridine | 1422459-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (S)-3-(1-allylpyrrolidin-2-yl)-2-chloro-5-isopropylpyridine
• 英文别名: 2-chloro-5-propan-2-yl-3-[(2S)-1-prop-2-enylpyrrolidin-2-yl]pyridine
• CAS: 1422459-46-8
• 化学式: C₁₅H₂₁ClN₂
• 分子量: 264.798
• InChiKey: SDPJWIFOPWJAPM-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  16.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-methylbutanal-N-benzylimine 在 sodium azide 、 三光气 、 dimethyl sulfide borane 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 mineral oil 、 环己烯 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 (S)-3-(1-allylpyrrolidin-2-yl)-2-chloro-5-isopropylpyridine
  参考文献：
  名称：

  5烷基取代的尼古丁类似物的合成和药理特性

  摘要：

  本文描述了一种简便，实用的方法，以对映体形式富集5-烷基取代的烟碱类似物。使用Vilsmeier反应来构建烟醛醛环，随后通过有机硼试剂引入手性均烯丙基醇，并通过手性叠氮化物的还原使吡咯烷环环化。合成了17个类似物并测试了其相应的生物学活性，其中化合物10d和10g对RD和SY-SY5Y表现出优异的IC 50值。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201200952

文献信息

• Synthesis and Pharmacological Properties of 5-Alkyl Substituted Nicotine Analogs
  作者：Jing Wang、Xi Li、Qianjia Yuan、Jiangmeng Ren、Jin Huang、Bubing Zeng

  DOI：10.1002/cjoc.201200952

  日期：2012.12

  This paper describes a concise and practical route to enantiomerically enriched 5‐alkyl substituted nicotine analogs. The Vilsmeier reaction was used to construct the nicotinaldehydes ring followed by the introduction of the chiral homoallylic alcohol by organic boron reagent and the cyclization of the pyrrolidine ring through the reduction of a chiral azide. 17 analogs have been synthesized and their

  本文描述了一种简便，实用的方法，以对映体形式富集5-烷基取代的烟碱类似物。使用Vilsmeier反应来构建烟醛醛环，随后通过有机硼试剂引入手性均烯丙基醇，并通过手性叠氮化物的还原使吡咯烷环环化。合成了17个类似物并测试了其相应的生物学活性，其中化合物10d和10g对RD和SY-SY5Y表现出优异的IC 50值。